Comparative Surface Activities of Di- and Trisaccharide Fatty Acid Esters

Ferrer, Manuel; Comelles, Francisco; Plou, Francisco J.; Cruces, M. Ángeles; Fuentes, Gloria; Parra, J. L.; Ballesteros, Antonio

doi:10.1021/la010727g

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“…Parâmetros termodinâmicos tais como, a variação da energia livre de Gibbs (ΔGº) e a variação da entropia (ΔSº) para os processos de adsorção e micelização dos surfactantes sintetizados foram determinados empregando as seguintes relações: [38][39][40][41][42] ΔGºads = ΔGºmic -(p cmc / G) e ΔGºmic = RT(ln cmc) (12) ΔSºmic = -ΔGºmic / T = -R(ln cmc) e ΔSºads = -ΔGºads / T (13) Como as medidas de tensão superficial para os surfactantes sintetizados foram realizadas em uma única temperatura (isotermas, 30 ºC), ΔHº mic foi considerado igual a zero.…”

Section: Tensão Superficialunclassified

“…Isto pode ser justificado devido a um empacotamento mais efetivo das moléculas dos malto oligossacarídeos nos surfactantes sintetizados, devido às interações maiores entre estes grupos do que aquelas nos grupos hidrofílicos menores e, por conseguinte, menor hidratação relativa dos mesmos. Resultados semelhantes foram obtidos por Plou e col. 64 …”

Section: Comportamento De Agregação Em Soluçãounclassified

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Novos surfactantes alquil poliglicosídicos à base de amilose extraída da batata inglesa (Solanum tuberosum l.)

et al. 2017

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NEW ALKYL POLYGLYCOSIDES SURFACTANTS BASED ON AMYLOSE EXTRACTED FROM ENGLISH POTATO (SOLANUM TUBEROSUM L.).Alkyl polyglycosides (APGs) are new biodegradable surfactants, non-toxic, synthesized from abundant renewable sources, potentially more appropriate than anionic surfactants. A range of glycosides denoted APG-Cy was synthesized by the Köenig-Knorr reaction using C 10 , C 16 and C 18 alcohols and derived from the degradation of amylose from English potato. The molecular structures of the glycosides were characterized by Nuclear Magnetic Resonance ( 1 H and 13 C NMR) together with Infrared Spectroscopy (FTIR) and Gel Permeation Chromatography (GPC). The study by NMR allowed the junctions between hydrophilic head groups and hydrophobic tail-groups to be characterized in detail. Conformation of the glycosidic units is 4 C 1 type with a b anomeric configuration. The formation of glycosides with five glucose rings linked to the alkyl chain was confirmed by 1 H NMR and GPC. Liquid crystals identified by the presence of double melting points were observed by Differential Scanning Calorimetry (DSC) showing thermotropic properties. The surface tension (g) and critical micelle concentration (cmc) were determined by du Noüy method, noting that increasing the length of alkyl chain led to the expected reduction in the cmc. The energies of adsorption and micellization processes calculated from isotherms g versus ln c (g.dm -3 ) indicate cooperativeness of hydrophilic and hydrophobic groups.Keywords: synthesis; characterization; alkyl polyglycosides surfactants; amylose; fatty alcohols. INTRODUÇÃOO consumo de agentes tensoativos não iônicos cresceu no mercado nos últimos 50 anos, devido sua baixa toxicidade e sua vasta utilização em produtos de limpeza, cosméticos, farmacêuticos e alimentícios, atingindo a marca de 30% de toda a produção de surfactantes em nível mundial, porém, concomitantemente, cresceu a preocupação relacionada com possíveis impactos ambientais. 1 Surfactantes podem ser derivados de carboidratos e álcoois graxos. 2 Alquil poliglicosídeos (APGs) são surfactantes não iônicos de interesse especial por serem produzidos a partir de recursos renováveis, 3 tais como a amilose do amido da batata inglesa, tornando-se substitutos de outros surfactantes que são potencialmente prejudiciais à saúde e ao meio ambiente. 4 A batata (Solanum tuberosum L.), também conhecida como batatinha ou batata-inglesa, é nativa da América do Sul, da Cordilheira dos Andes. Ocupa o 4º lugar entre os alimentos mais consumidos do mundo, sendo superada apenas pelo trigo, arroz e milho. No Brasil, é considerada a principal hortaliça, tanto em área cultivada como em preferência alimentar. 5-6 O amido é o principal polissacarídeo do milho, arroz, trigo e batata inglesa, que, por sua vez, são as principais fontes de amido. Estes se apresentam na forma de grânulos e diferem significativamente nas propriedades de composição, morfologia, propriedades térmicas, reológicas e retrogradação. 7 O amido da batata inglesa exibe maior poder de inchamento...

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Section: Tensão Superficialunclassified

Section: Comportamento De Agregação Em Soluçãounclassified

Novos surfactantes alquil poliglicosídicos à base de amilose extraída da batata inglesa (Solanum tuberosum l.)

et al. 2017

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“…Fatty acid esters of other di-, monoand trisaccharides have also been shown to be surface active (Söderberg et al, 1995;Garofalakis et al, 2000;Kjellin et al, 2001;Douglas and Tao, 2002;Ferrer et al, 2002;Zhang et al, 2003;Chen et al, 2005;Chen et al, 2007;Piao et al, 2007;Sun et al, 2009). Recently, enzymatic synthesis in organic solvents has attracted attention as an alternative to conventional chemical synthesis of esters (Carrea and Riva, 2000).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…It has been reported that the surface activity of the sugar fatty acid esters is affected by the type of sugar head group, the length of the acyl chain and the composition of the esters (Garofalakis et al, 2000;Ferrer et al, 2002;Soultani et al, 2003;Chen et al, 2007;Imura et al, 2010;Schiefelbein et al, 2010). The effect of the sugar head group on the surfactant properties has usually been investigated for the esters of saccharides having different molecular masses, such as the mono-, di-and trisaccharides.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Surfactant Properties of Enzymatically Synthesized Monolauroyl Disaccharides

Takahashi

Kobayashi

Adachi

2012

FSTR

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Monolauroyl maltose, palatinose, trehalose and sucrose were synthesized by Candida antarctica lipasecatalyzed condensation in an organic solvent, and their surfactant properties were measured at 25℃. The type of hydrophilic moiety of the lauroyl disaccharides did not significantly affect the critical micelle concentration, the surface tension at this concentration, residual area per molecule, free energy of micellization or micelle size, but produced different solubilization ability against octanoic acid.

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“…Comparado com os surfactantes convencionais, esses compostos são interessantes pois apresentam vantagens com relação ao seu desempenho, toxicidade humana e compatibilidade ambiental (PIISPANEN, 2002) (FERRER et al, 2002).…”

Section: Introductionunclassified

Filmes De Langmuir De Ésteres De Polietilenoglicol Derivados De Ácidos Graxos

COLLAZOS¹

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Comparative Surface Activities of Di- and Trisaccharide Fatty Acid Esters

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Novos surfactantes alquil poliglicosídicos à base de amilose extraída da batata inglesa (Solanum tuberosum l.)

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