Condensation of β-hydroxy sulfones and vinyl sulfones with aldehydes and ketones using phenyllithium as base

Abstract

Condensation of b-hydroxysulfones 7a-b with aldehydes and ketones were performed with diverse bases. Phenyllithium proved to be optimum, giving yields of compounds 9-12a-e ranging from 67 to 80%. Condensation of vinyl sulfones 15a-c with aldehydes also worked very well with PhLi, and the resulting adducts 16a-d were transformed into protected syn 1,3-diols flanked with an olefin at the a carbon by a new conjugate addition/elimination sequence. These products are models for the C21-C25 sub-unit of Dolabelides. To cite this article: D. Rotula-Sims et al., C. R. Chimie 7 (2004). RésuméLes b-hydroxysulfones 7a-b ont été condensées avec des aldéhydes ou des cétones en présence de différentes bases. La base de choix s'est révélée être le phényllithium, et les composés 9-12a-e sont obtenus avec des rendements variant entre 67 et 80%. La condensation des sulfones vinyliques 15a-c avec des aldéhydes fonctionne aussi très bien avec le PhLi, et les adduits obtenus 16a-d sont transformés en 1,3-diols syn avec une oléfine sur le carbone en a par une nouvelle séquence de réactions comportant une addition conjuguée suivie d'une élimination. Ces produits constituent des modèles du fragment C21-C25 des Dolabélides. Pour citer cet article: D. Rotula-Sims et al., C. R. Chimie 7 (2004).