Der temperaturabhängige Chiralitätswechsel in cyclischen Azazuckern wird durch die Inversion am Stickstoffatom ermöglicht. Eliminierung aus der Konfiguration, die bei der jeweiligen Temperatur bevorzugt vorliegt, ergibt ein cyclisches Imin. Die stereochemische Information kann bei einem anschließenden nucleophilen Angriff weitergegeben werden (siehe Schema).