Convergent total synthesis of (.+-.)-tenellin

A Unified Approach for the Stereoselective Total Synthesis of Pyridone Alkaloids and Their Neuritogenic Activity

“…As pretenellin B ( 1 ) was shown to be the direct precursor in the biosynthesis of tenellin ( 2 ), the R configuration would also be expected for 2 , and most likely also for natural bassianin ( 4 ) and farinosone B ( 6 ). In this context, the N‐oxidation21 of rac ‐pretenellin B ( 1 ) has been described in the literature22 and was identified as the last step in the biosynthesis in a CYP‐dependent oxidation 23…”

Ein einheitlicher Ansatz zur stereoselektiven Totalsynthese von Pyridonalkaloiden und deren neuritogene Aktivität

“…Die Konfiguration von natürlichem Pretenellin B (1) und Farinoson A (5) ist R. Da Pretenellin B (1) biosynthetisch die unmittelbare Vorstufe von Tenellin (2) ist, sollte auch hier die R-Konfiguration vorliegen, ebenso mit hoher Wahrscheinlichkeit im natürlichen Bassianin (4) und Farinoson B (6). In diesem Zusammenhang wurde die N-Oxidation [21] von rac-Pretenellin B (1) in der Literatur beschrieben [22] und außerdem als letzter Schritt der Biosynthese über eine CYP-abhängige Oxidation identifiziert. [23] Sämtliche Verbindungen wurden in einem standardisierten Assay in PC-12-Zellen [24] (Pheochromocytoma aus Ratten) hinsichtlich ihrer Fähigkeit, Neuritenwachstum zu induzieren, untersucht.…”

Ethyl (E)-3-hydroxy-2-[(4-methoxystyryl)carbamoyl]but-2-enoate

“…The preparation of the title compound follows the procedure of Rigby & Burkhardt (1986) and Rigby & Qabar (1989). To an ice-cooled solution of p-methoxycinnamic acid (2.0 g, 11.2 mmol) in 20 ml of toluene was added triethylamine (1.6 ml, 11.6 mmol) and diphenyl phosphorazidate (DPPA, 2.9 g, 10.5 mmol).…”