Cycloadditions of 1-aza-2-azoniaallene cations to isothiocyanates

1,2,4-Triazoles: Synthetic approaches and pharmacological importance. (Review)

“…The isothiocyanate group of compound 104 reacts as an S-nucleophile, resulting, via the intermediates 104a and 104b, in 2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole 105, and not as an N-nucleophile. These findings are consistent with the results obtained by Jochims et al [147,148]. Similarly, 3'-cyano analogue 107 was reacted with the reactive cumulenes 93 to furnish 3'-(1,2,4-triazolo)thymidines 108, which both gave the free nucleosides 106 and 109, respectively, on deblocking with NaOMe in MeOH, as shown in Scheme 26.…”

Synthesis of 3′‐1,2,4‐triazolo‐ and 3′‐1,3,4‐thiadiazoliminothymidines

“…Addition of 9 to the reactive intermediate 5a, by employing the methods of Jochims et al [15,28], lead to a color change of the orange suspension of 5a between −60…”

Reactions of N-alkylhydrazones of aliphatic ketones

“…Про-дукти хлорування 10 використовувалися як ви-хідні речовини для отримання катіонів 1-аза-2-азонійаленів, що вступали в реакції приєднання із ізотіоціанатами [7] з утворенням 1,3,4-тіадіазо-лієвих або із нітрилами [8] чи карбодіімідами [9] із отриманням триазолієвих солей. Сполуки 13, 14 ароматизуються завдяки [1,2]-алкідному зсу-ву групи R 2 .…”