Darstellung von N‐Aminoaziridinen und Umlagerungen zu Hexulose‐hydrazonen

Abstract

photochemische Aktivierung entsteht. Dies ist somit der erste Fall einer intermolekularen Photocycloaddition an eine KO hlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung. Eingegangen a m 23. November 1967 [Z 6621

Synthesis of Carbohydrate Derived α-Methylene-γ-lactones by Diasterecseldctive, Low Temperature Reformatsky-Type Reactions

“…Imsnuch as there are no rewrts on a-methylene-Y-lactone spiroannelations of carbohydrate derived ketones, and in viecr of our results recently obtained f r a n branching reactions of such educts w i t h ethyl br-cetate/Zn" a s w e l l as ethyl trimethylsilylacetate/ tetra-@utylamnonim fluoride (FI*jpJTBAF) , an investigation of similiar reactions using ethyl 2-branarethyl)acrylate (5) and …”

β‐Funktionalisierte Hydrazine aus N‐Phthalimidoaziridinen und ihre hydrogenolytische N,N‐Spaltung zu Aminen

“…Im Falle der Tosyloxy-N-phthalimido-amine 4d und 5d fand unter diesen Bedingungen auch eine vicinale Cyclisierung (vgl. [6]) unter Abspaltung von p -Toluolsulfonsaure statt, wobei sich die (bekannten [7]) N-Aminoaziridine 13 bzw. 14 (ie 25%) bildeten.…”

“…4.3. N'-((2RS,3SR/-3-Anilino-2-butanyl) ;7,50 (m. 5 arom. H);4,20 (br.,NH),4,45 (d,J = 5,NH; beide auswaschbdr rnit D2O); 3,60 (dq, J = 3,6,5, lH), 3,40 (m, nach Auswaschen rnit D,O: dq, J = 3,6,5, 1H; H-C(2), H-C(3)); 1,27, 1,25 (ie d, J = 6,5,je 3H,, CH3-C(3)). MS: 309 (6, M'), 189 (4, M ' -CH3CHNHC6Hs), 130 (7), 120 (100, CH,CHNHC,H,), 119 (35), 104 (7).…”

“…'H-NMR4) (100 MHz, CDCI,) : 8,10-7,10 (m, 8 arom. H); 4,76 (dq, J = 33, 6,5, H-C(2)); 4,37 (s, NH, auswaschbar rnit DZO); 3,56 (dq, J = 33, 7, H-C(3)); 2,41 (s, CH3Ar); 1,44 (d, J = 6,5,); 1,09 (d, J = Anal. ber.…”

“…- (2)); 3,40 (br. s, NH, NH2, auswaschbar rnit D,O); 2,85 (dq, J = 6,5,6,5, H-C(3)); 1,28, 1,12 (ie d, J = 6,5,je 3H,, CH,-C(3)). MS: 180 (8, M +), 121 (5,CH,CHOC6Hs), 94 (28), 77 (19) (13), 77 (20).…”