Der Adamantyl‐(1)‐oxycarbonyl‐Rest als Schutzgruppe für die Guanidinofunktion des Arginins

Abstract

Bei der Umsetzung von Nα‐geschütztem Arginin mit 1‐Chlorformyloxy‐adamantan treten zwei Adamantyl‐(1)‐oxycarbonyl‐Reste in hohen Ausbeuten in die Guanidinogruppe ein. Dadurch ist die Guanidinofunktion vollständig geschützt, so daß bei Peptidsynthesen keine Nebenreaktionen beobachtet werden. Zusätzlich wird die Löslichkeit argininhaltiger Peptide in organischen Lösungsmitteln stark erhöht. Die Abspaltung der Schutzgruppen gelingt bevorzugt mit Trifluoressigsäure oder Chlorwasserstoff. Nδ.Nω‐Bis‐[adamantyl‐(1)oxycar‐bonyl]‐arginin‐Derivate mit freier α‐Aminogruppe lagern sich in schwach saurem Medium in 2‐[Adamantyl‐(l)‐oxycarbonylimino]‐1‐[adamantyl‐(1)‐oxycarbonyl]‐ 1.3‐diaza‐cycloheptan‐Derivate (47–49) um.

A general synthesis of the acarnidines

“…Phascoline (32) and phascolosomine (33) were found in the viscera rather than the muscle tissue of three species of a marine worm. Phosphocreatine (34) is the phosphagen of vertebrates while phosphoarginine (35) …”

Σχεδιασμός Και Σύνθεση Μη Πεπτιδικών Μιμητών Της Αγγειοτασίνης ΙΙ Με Αντιυπερτασική Δράση

“…Αν και οι ουρεθανικού τύπου ομάδες, όπως η Boc [282], η Adoc [283] (44). (Συνθήκες (φ, βλ Πειραματική Διαδ.).…”