Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins, 6. Mitt. IR‐Spektroskopische Konformationsermittlung einiger 2‐Amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthaline

Abstract

Die bevorzugten Konformationen von cis-und truns-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetralinen und einiger N-substituierter Derivate wurden mit Hilfe der IR-Spektren untersucht. Es wurde eine stiirkere Wasserstoffbriickenbindung fur die transverbindungen festgestellt, wobei die diaquatoriale Konformation bevorzugt wird. Die Spektren der cis-Isomere weisen auf eine hohere Konzentration des Rotamers mit einer axialen OH-Gruppe hin. Fur die Synthese von cis-AT wird das Reaktionsschema angegeben.Derivatives of 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthaIene, Vk IR-Spectroscopic Determination of the Confonnational Equilibrium of Some 2-Amino-3-hydroxy-l,2,3,4-tetrahydronaphthalenes.The conformational characteristics of cis-and trans-2-amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetralins and some N-substituted derivatives were investigated by analysing their IR spectra. A high degree of hydrogen bonding for the trans compounds and a preferred diequatorial conformation were established. The spectra of the cis isomers show the presence of a larger population of the rotamer with axial OH group. The scheme for the synthesis of cis-AT is presented. Die Stereochemie der Aminoalkohole des Tetralins wurde nach den stereospezifischenReaktionen bei ihrer Herstellung ermittelt3-l3). Ihre Konfiguration wurde zusatzlich durch IR-14-16) und 8,'0) spektroskopische Methoden abgesichert.In der vorliegenden Arbeit wird die IR-spektroskopische Ermittlung der bevorzugten Konformation der von uns synthetisierten cis-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxytetral~ne und einiger trans-Isomere',2) beschrieben (Formel I, Tab. 1).