Derivate von 4,5,6,7‐Tetrahydro‐Indazol 1. Mitt.: 5‐Methoxy‐ und 5‐Methylaza‐Derivate

Schlager AMV der Pharmade gen ein, bevor der eigentliche Vmuch gestartet werden kann. Hierbei kommt es vor allem zur Bildung von Rheindianthron, wie chromatographieche Analyeen zeigten. Die spektrophotometriechen Measungen d e n in 1-cm-Kuvetten mit einem Spektralphotometer der Firma Carl Zeip, Modell PMQ 11, oder mit einem eelbstregistrierenden Spektdphotometer der Firma Beekman, Modell DK-lA, durchgefiihrt. PC: Whatman I, Methanol-Waaeeer (1 + 1); DC: Kieeelgel G ,,Merck", Toluol-Athylformiat-Ameieensiiure (6 + 4 + 1); Sichtbarmachen der Flecke durch Beetrahlen rnit W-Licht und Beapriihen mit methanol. KOH. Rhein wurde in Anlehnung an die Vorschrift von Horhammer, Wagner und K0hk+4) aus Rhiz. Rhei gewonnen. Hieraus wurde durch Reduktion mit Zinn(I1)-chlorid das Rheinanthron nach Croee und Perkids) hergestellt. Rheindianthron erhielten wir durch Oxydation von Rheinanthron mit FeC1, in EiRessigB) und durch Hydrolyee von Sennosiden. Ale Ferment verwendetsn wir Meerrettichperoxydasa der Firma C. F. Boehringer u. Sohne, deren Aktivitiit in friiher beachriebener Weiee b e a t i i t wurde14). Dem Fonds der Chemiechen Industrie d d e n wir fiir die Unterstutzung dieser Arbeit durch die Gewiihrung von Forschungebeihilfen, der Firma Handoz fiir die zur Verfugung geetellten Sennoside.

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Kondensierte Indole aus 2‐Chlorindolaldehyd‐(3)

Schulte¹,

Reisch²,

Stoess³

1972

Archiv der Pharmazie

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Aus 2-Oxindolen lassen sich mit dem Vilsmeier-Reagens 2Chlorindol-3aldehyde darstellen, wahrend 2-bzw. 3-Pyrrolone zu 2-bzw. 3-Hydroxypyrrolaldehyden fuhren. Unter gleichen Bedingungen reagieren Succinimid, N-Phenylsuccinimid und 1 -Phenyl-2.3dimethylpyrrolon-(S) nicht. Aus 2Chlorindolaldehyd-(3) sind durch Umsetzung mit bifunktionellen Verbindungen kondensierte Indolderivate zuginglich.Indole Derivatives from 2-Chloroindole3-aldehydes 2Chloroindole-3-aldehydes can be obtained from 2-oxindoles by Vilsmeier-reaction, while 2 -and 3-pyrrolones yield 2-and 3-hydroxypyrrolealdehyde respectively. Succinimide, N-phenylsuccinimide and l-phenyl3,Mimethyl-pyrrol-5-one do not react under the same conditions. Indole derivatives are accessible by reaction of 2-cNoroindole-3-aldehyde with bifunctional compounds.2-Chlorindolaldehyde-(3) und 2(3)-Chlorpyrrolaldehyde-(3(2)) miifiten als &Chlor-vinyl-aldehyde sehr reaktionsfahig und als Ausgangssubstanzen fir die Synthese rnehrkerniger Heterocyclen geeignet sein, denen unter arzneimittelsynthetischem Aspekt Bedeutung zukommt. Diese PChloraldehyde sollten durch Chlorformylierung von Oxindolen und Pyrrolonen zugiinglich sein.Oxindole lassen sich mit dem Vilsmeier-Reagens in befriedigenden Ausbeuten zu 2Chlorindolaldehyden-(3) umsetzen, worauf wir schon f r~e r hingewiesen haben'). Auf dem gleichen Wege lassen sich die Verbindungen 1 und 2 darstellen. c, H5 2Bei den Pyrrolonen verlief diese Reaktion nicht immer in der angestrebten Weise. Nach Einwirkung des Vilsrneier-Reagenzes auf 2-Methyl-3carbathoxy-pyrrolon-(4) (3) konnen zwei Substanzen isoliert werden. In geringer Ausbeute entsteht 2-Methyl-3-carbathoxy4-chlor-pyrrolaldehyd-(S) (4) neben 2-Methyl-3-carbathoxy-4-hydroxy-

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Derivate von 4,5,6,7‐Tetrahydro‐Indazol 1. Mitt.: 5‐Methoxy‐ und 5‐Methylaza‐Derivate

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Indazoles and Condensed Types

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Derivate von 4,5,6,7‐Tetrahydroindazol 2. Mitt.

Kondensierte Indole aus 2‐Chlorindolaldehyd‐(3)

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