Recebido em 7/6/10; aceito em 11/8/10; publicado na web em 26/11/10 ANTIFUNGAL GLYCOALKALOIDS, FLAVONOIDS AND OTHER CHEMICAL CONSTITUENTS OF Solanum asperum Rich (Solanaceae). Two glycoalkaloids: solamargine and solasonine; three flavonoids: tiliroside, 7-O-α-L-ramnopyranosyl-kaempferol and, in addition to the tripeptide Leu-Ile-Val, the aminoacid proline and the eicosanoic acid were isolated from Solanum asperum (Solanaceae). The structures of all compounds were determined by interpretation of their spectra (IR, MS, 1 H and 13 C NMR) and comparison with the literature data. All compounds, except the glycoalkaloids, are being reported for the first time for S. asperum. Solasonine showed strong activity (MIC < 0.24 mg/mL) against four filamentous fungi species of the genera Microsporum and Trichophyton.Keywords: Solanum asperum; antifungal glycoalkaloids; flavonoids.
INTRODUÇÃOA família Solanaceae é representada por aproximadamente 2000 espécies distribuídas em 95 gêneros, sendo o taxon Solanum o mais representativo, com aproximadamente 1500 espécies e 5000 epítetos. As plantas que representam este gênero estão distribuídas preferencialmente nas áreas tropicais e subtropicais do planeta, sendo a América do Sul, o centro de maior diversidade e distribuição. 1 Uma grande fração do total de espécies descritas pode ser encontrada no Brasil, particularmente, na região Nordeste, onde são catalogadas cerca de 350 espécies. 2 Várias plantas deste gênero são popularmente conhecidas como "jurubebas", muitas das quais são largamente utilizadas na medicina popular, especialmente no tratamento de doenças da pele ou doenças relacionadas ao fígado e baço. 3,4 As plantas do gênero Solanum destacam-se pela capacidade de biossintetizar esteroides e alcaloides, livres ou na forma de heterosídeos, metabólitos secundários estruturalmente diversificados e complexos. 5,6 Estes compostos, em geral, são de interesse terapêutico, visto que apresentam um grande leque de atividades, como citotóxica, 5 anticâncer, 7 anti-inflamatória, 8 antiulcerogênica 9 e moluscicida. 10 Além disso, são também responsáveis pela resistência natural das espécies em seu ecossistema. 11 Compostos fenólicos, principalmente flavonas e flavonóis, incluindo seus heterosídeos, são também identificados com frequência em espécies de Solanum. 1,12 Como parte de um estudo multidisciplinar, cujo objetivo é investigar plantas da família Solanaceae, na busca por compostos bioativos, especialmente com atividade anticâncer, já foram isoladas várias lactonas esteroidais. 13,14 Neste trabalho é relatado o resultado obtido com a prospecção química de Solanum asperum Rich, popularmente conhecido como "coça-coça" ou "russara". As plantas desta espécie apresentam porte arbustivo e todas as suas partes são pulverulentas, isto é, ricas em pelos urticantes que se desprendem facilmente e que, em contato com a pele, provocam intensa coceira, daí o nome popular. Concomitante ao estudo químico foi ainda investigado o potencial antifúngico de algumas das substâncias isoladas.