Glicoalcaloides antifúngicos, flavonoides e outros constituintes químicos de Solanum asperum

Abstract

Recebido em 7/6/10; aceito em 11/8/10; publicado na web em 26/11/10 ANTIFUNGAL GLYCOALKALOIDS, FLAVONOIDS AND OTHER CHEMICAL CONSTITUENTS OF Solanum asperum Rich (Solanaceae). Two glycoalkaloids: solamargine and solasonine; three flavonoids: tiliroside, 7-O-α-L-ramnopyranosyl-kaempferol and, in addition to the tripeptide Leu-Ile-Val, the aminoacid proline and the eicosanoic acid were isolated from Solanum asperum (Solanaceae). The structures of all compounds were determined by interpretation of their spectra (IR, MS, 1 H and 13 C NMR) and comparison with the literature data. All compounds, except the glycoalkaloids, are being reported for the first time for S. asperum. Solasonine showed strong activity (MIC < 0.24 mg/mL) against four filamentous fungi species of the genera Microsporum and Trichophyton.Keywords: Solanum asperum; antifungal glycoalkaloids; flavonoids. INTRODUÇÃOA família Solanaceae é representada por aproximadamente 2000 espécies distribuídas em 95 gêneros, sendo o taxon Solanum o mais representativo, com aproximadamente 1500 espécies e 5000 epítetos. As plantas que representam este gênero estão distribuídas preferencialmente nas áreas tropicais e subtropicais do planeta, sendo a América do Sul, o centro de maior diversidade e distribuição. 1 Uma grande fração do total de espécies descritas pode ser encontrada no Brasil, particularmente, na região Nordeste, onde são catalogadas cerca de 350 espécies. 2 Várias plantas deste gênero são popularmente conhecidas como "jurubebas", muitas das quais são largamente utilizadas na medicina popular, especialmente no tratamento de doenças da pele ou doenças relacionadas ao fígado e baço. 3,4 As plantas do gênero Solanum destacam-se pela capacidade de biossintetizar esteroides e alcaloides, livres ou na forma de heterosídeos, metabólitos secundários estruturalmente diversificados e complexos. 5,6 Estes compostos, em geral, são de interesse terapêutico, visto que apresentam um grande leque de atividades, como citotóxica, 5 anticâncer, 7 anti-inflamatória, 8 antiulcerogênica 9 e moluscicida. 10 Além disso, são também responsáveis pela resistência natural das espécies em seu ecossistema. 11 Compostos fenólicos, principalmente flavonas e flavonóis, incluindo seus heterosídeos, são também identificados com frequência em espécies de Solanum. 1,12 Como parte de um estudo multidisciplinar, cujo objetivo é investigar plantas da família Solanaceae, na busca por compostos bioativos, especialmente com atividade anticâncer, já foram isoladas várias lactonas esteroidais. 13,14 Neste trabalho é relatado o resultado obtido com a prospecção química de Solanum asperum Rich, popularmente conhecido como "coça-coça" ou "russara". As plantas desta espécie apresentam porte arbustivo e todas as suas partes são pulverulentas, isto é, ricas em pelos urticantes que se desprendem facilmente e que, em contato com a pele, provocam intensa coceira, daí o nome popular. Concomitante ao estudo químico foi ainda investigado o potencial antifúngico de algumas das substâncias isoladas.

Major challenges and perspectives in the diagnostics and treatment of dermatophyte infections

“…Rob., which has shown strong antifungal properties against T. mentagrophytes (Portillo et al 2005). Antifungal activity has also been proven for alkaloid derivatives-glycoalkaloids (Pinto et al 2011;Medeiros et al (2011). One of the more widely studied compounds in this group with high toxicity to dermatophyte cells, including T. rubrum, are solamargine, solasonine and a-solanine (Fewell and Roddick 1997;Pinto et al 2011).…”

An UPLC-MS/MS method for determination of solasonine in rat plasma and its application of a pharmacokinetic and bioavailability study

“…Although the development of solasonine (Coramsine, SBP002) to be a new drug was failed, its initial clinical trials were promising. In addition, solasonine has antifungal [7], antiparasitic [8], antidiabetic [9], cytolysis [10] and antihepatitis B virus [11] effects. As such, more and more scholars are paying attention to the pharmacological activities of solasonine.…”

A validated HPLC analytical method for the analysis of solasonine and solamargine in in vitro skin penetration studies

“…3 Structurally, SN and SM share a common steroidal aglycone, solasodine, which has been used for the production of steroidal drugs. 4 Previous studies have shown that these glycoalkaloids display antifungical, 5,6 schistosomicidal, 7 antiprotozoal, 8 molluscicidal, 9 antiviral, 10 antimutagenic, 11 and antineoplasic activities against a variety of neoplastic cell lines, [12][13][14] as well as hypoglycemic and gastric emptying inhibitory activities. 15 As stated by Gottlieb and collaborators, 16 Brazilian biodiversity is an important source of wealth, and its benefits do not only depend on the use of biodiversity, but also in its sustainability for proper economic exploitation.…”

“…3 In addition, topical and transdermal drug delivery provides several potential advantages in comparison to other administration routes, since the first-pass hepatic metabolism is avoided leading to fewer side effects. 17 Studies have highlighted the biological potential of the glycoalkaloids, SN and SM, against topical diseases such as herpes, 10 dermatophytes 6 and skin cancer. 14 Nevertheless, no studies are available assessing the penetration of these compounds into/through the skin.…”