Determination of Lipophilicity of New Thiosemicarbazide and 1,2,4-triazole-3-thione Derivatives Using Reversed-Phase HPLC Method and Theoretical Calculations

Hawrył, Anna; Kuśmierz, Edyta; Hawrył, Mirosław; Świeboda, Ryszard; Wujec, Monika

doi:10.1080/10826076.2014.913519

Cited by 7 publications

(4 citation statements)

References 36 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…For this reason, the Q model was used next to the LSS model to determine the intercept. The Q model gave more accurate results when acetonitrile was used as organic modifier, whereas retention data in methanol fitted better with the LSS model [1,169]. The same quadratic relation was found by Klose et al.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 57%

“…The extent to which a drug can penetrate biological membranes, such as the blood–brain barrier, cell membranes, and skin, depends heavily on the

\log P

. A number of groups publish the lipophilicity parameters of many newly synthesized drug candidates [167–180]. In drug discovery research, the LSS model is often used to obtain the

\log P

, but Hawrył et al.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…In drug discovery research, the LSS model is often used to obtain the

\log P

, but Hawrył et al. acknowledge the concave structure of the retention plots [169]. For this reason, the Q model was used next to the LSS model to determine the intercept.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

See 2 more Smart Citations

Recent applications of retention modelling in liquid chromatography

Uijl

Schoenmakers

Pirok

et al. 2020

J of Separation Science

View full text Add to dashboard Cite

Recent applications of retention modelling in liquid chromatography (2015–2020) are comprehensively reviewed. The fundamentals of the field, which date back much longer, are summarized. Retention modeling is used in retention‐mechanism studies, for determining physical parameters, such as lipophilicity, and for various more‐practical purposes, including method development and optimization, method transfer, and stationary‐phase characterization and comparison. The review focusses on the effects of mobile‐phase composition on retention, but other variables and novel models to describe their effects are also considered. The five most‐common models are addressed in detail, i.e. the log‐linear (linear‐solvent‐strength) model, the quadratic model, the log–log (adsorption) model, the mixed‐mode model, and the Neue–Kuss model. Isocratic and gradient‐elution methods are considered for determining model parameters and the evaluation and validation of fitted models is discussed. Strategies in which retention models are applied for developing and optimizing one‐ and two‐dimensional liquid chromatographic separations are discussed. The review culminates in some overall conclusions and several concrete recommendations.

show abstract

Section: Methodsmentioning

confidence: 57%

“…The extent to which a drug can penetrate biological membranes, such as the blood–brain barrier, cell membranes, and skin, depends heavily on the

\log P

. A number of groups publish the lipophilicity parameters of many newly synthesized drug candidates [167–180]. In drug discovery research, the LSS model is often used to obtain the

\log P

, but Hawrył et al.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Recent applications of retention modelling in liquid chromatography

Uijl

Schoenmakers

Pirok

et al. 2020

J of Separation Science

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…де P ij -коефіцієнт розподілу речовин між фазами i та j. Ряд публікацій присвячений дослідженню взаємозв'язку між характеристиками утримування та коефіцієнтами розподілу, які найчастіше використовуються для визначення характеристик ліпофільності за результатами утримування в обернено-фазовій ВЕРХ (ОФ ВЕРХ) [2][3][4][5][6][7][8][9]. Авторами [10] наведені дані щодо визначення ліпофільності нових тіосемікарбазидів та похідних 1,2,4-триазол-3-тіонів на підставі результатів ОФ ВЕРХ та теоретичних розрахунків. F. Lombardo із співавт.…”

unclassified

The study of retention regularities for the potential drug substances of 1,2,4-triazol-3-ylthioacetic acids and their salts series by the method of HPLC/DAD-MS

Varynskyi¹,

Knysh²,

Парченко³

et al. 2015

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

Похідні 1,2,4-триазолу є потенційними лікарськими речовинами з різноманітною біологічною активністю. Контроль стадій отримання таких сполук на дослідному і виробничому етапі є важливим завданням сучасної фармацевтичної науки. Найбільш універсальним і селективним методом, що дозволяє підтверджувати структуру як основних речовин, так і домішок та визначати кількісний вміст аналітів, є ВЕРХ/ ДМД-МС. Метою дослідження є вивчення залежності параметрів утримування ряду 1,2,4-триазол-3ілтіоацетатних кислот та їх солей, що є кінцевими продуктами у синтезі зареєстрованих і потенційних лікарських речовин за 8 схемами синтезу, від вмісту ацетонітрилу в рухомій фазі за умов ВЕРХ/ ДМД-МС-визначення. Встановлено залежність коефіцієнта ємності k від вмісту ацетонітрилу для ряду 1,2,4-триазол-3-ілтіоацетатних кислот та їх солей. Показані можливості вибору умов хроматографічного визначення цих сполук як окремо, так і в сумішах. Встановлено, що для досліджуваних 1,2,4-триазол-3-ілтіоацетатних кислот до 65% вмісту ацетонітрилу в елюенті спостерігається обернено-фазовий механізм утримування, а потім іонообмінний механізм взаємодії з силанольними групами. Показано експоненційний характер взаємозв'язку між logD та коефіцієнтами ємності досліджуваних сполук при 15% вмісті ацетонітрилу в складі рухомої фази. Встановлено, що взаємозв'язок між logD та десятковими логарифмами коефіцієнтів ємності досліджуваних сполук при 15% вмісті ацетонітрилу в складі рухомої фази носить лінійний характер.

show abstract