Diastereomerentrennung von speziell substituierten Bis-(1-chlor-3-phenoxy-prop-2-yl)-sulfonen

Bis‐(1‐chloro‐3‐phenoxy‐prop‐2‐yl)‐sulfanes – Nucleophilic Displacement and Regiochemistry. Separation and Assignment of Diastereomers. Synthesis of Diastereomerically Pure Trithiacycles The title compounds 1 were substituted by a series of O‐, N‐ and S‐nucleophiles (H2O solvolysis, AgOAc, NaN3, KSCN, NaSPh, thiourea). A strong tendency to β‐elimination of HCl depending on the kind of the attacking nucleophile was found. In most cases no regioisomerization could be detected in the isolated products of the nucleophilic displacement. Best results were obtained with sulfur nucleophiles. The separation of the diastereomeric mixture of the p‐kresyl derivative 1b into the individual diastereomers 1bA and 1bB in a preparative scale was achieved. These 3‐thia‐1,5‐dichlorides and several products of substitution could be assigned to the meso‐ or (±)‐form by examination of the stereochemistry and symmetry of the corresponding sulfoxides. The 1,5‐dimercapto derivatives 8 are convenient as structural units for the synthesis of diastereomerically pure cis‐ or trans‐disubstituted trithiacycles e.g. 15bA, 15bB. The (±)‐form of the 4,6‐disubstituted 2,5,8‐trithia[9]‐(2,6)‐pyridinophane 16bA was characterized by X‐ray crystal structure determination.

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Bis-(1-chlor-3-phenoxy-prop-2-yl)-sulfane - Nucleophile Substitution und Regiochemie, Diastereomerentrennung und -zuordnung. Synthese diastereomerenreiner Trithiacyclen

Heinicke

Ristau

Jelonek

et al. 1996

J. Prakt. Chem.

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Zur Komplexbildung neuer Podanden vom Bis(phenoxyalkyl)sulfan‐Typ mit Ag^I und Hg^II

Krüger

Gloe

Habermann

et al. 1997

Zeitschrift anorg allge chemie

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Neue Podanden vom Bis(phenoxyalkyl)sulfan‐Typ wurden synthetisiert und hinsichtlich ihrer Komplexbildungseigenschaften gegenüber AgI und HgII durch Flüssig‐Flüssig‐Extraktionsuntersuchungen im Zweiphasensystem Metallsalz(AgNO3, HgCl2)‐Pikrinsäure‐H2O/Podand‐Chloroform charakterisiert. Für AgI wurde dabei ein ausgeprägter Struktureinfluß auf die Extraktionseigenschaften beobachtet, während für HgII die Fähigkeit zur Komplexbildung nur schwach ausgebildet int. Bei AgI konnten die höchsten Extraktionsausbeuten mit dem Bis[(5‐hydroxy‐3‐oxa‐pentyloxy)‐3‐phenoxy‐prop‐2‐yl]sulfan 4c erzielt werden. Molecular Modeling‐Rechnungen an den Podanden sowie ihren AgI‐ und HgII‐Komplexen zeigen signifikante Unterschiede in den Komplexstrukturen und weisen damit auf Ursachen der Differenzierten Komplexbildungseigenschaften hin.

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