Die Chemie der polycyclischen polyprenylierten Acylphloroglucine

Abstract

Mit ihren faszinierenden biologischen Profilen und erstaunlich komplexen Architekturen waren die polycyclischen polyprenylierten Acylphloroglucine (PPAPs) seit langem ein ertragreiches Gebiet für Organiker. Besonders das jüngste Aufkommen innovativer Synthesemethoden und ‐strategien, in Verbindung mit C‐C‐Bindungsbildungsreaktionen und der asymmetrischen Katalyse, hat dieses Gebiet stark wiederbelebt. Infolgedessen konnte nun Synthesen von PPAP‐Zielstrukturen realisiert werden, die früher unmöglich erschienen. Ziel dieses Aufsatzes ist die Darstellung kürzlich komplettierter Totalsynthesen von PPAPs und der bemerkenswerten Methoden, die für die Konstruktion des Bicyclo[3.3.1]‐Kernes dieser chemisch und biologisch faszinierenden Moleküle entwickelt wurden.

Inside Cover: Synthetic Active Site Model of the [NiFeSe] Hydrogenase (Chem. Eur. J. 22/2015)

“…Polyprenylated polycyclic acylphloroglucinols (PPAPs)1, 2 are a structurally intriguing class of natural products containing a bicyclo[3.3.1]nonane‐2,4,9‐triketone core. (+)‐Clusianone ( 1 , Figure 1), a type B PPAP as indicated by the α‐acyl β‐hydroxy enone,1f was first isolated and characterized in 1976 from the bark of Clusia congestiflora 3a. Since the early 1990s, there have been a handful of isolation studies that address the molecule’s structure 3.…”

Neurotrophe Naturstoffe – ihre Chemie und Biologie

“…Polyprenylierte Acylphloroglucinole (PPAPs) haben eine komplizierte polycyclische Struktur und ein breites Wirkspektrum. [207] Zwei typische Beispiele für diese Verbindungsklasse sind Hyperforin (229) und Garsubellin A (230; Abbildung 13). Die Wirkungen von 229 auf das Neuriten-wachstum sind gut dokumentiert.…”

The Bidirectional Total Synthesis of Sampsonione P and Hyperibone I

“…Polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) are a class of acylphloroglucinol-derived natural products that currently consist of more than 120 members. [1][2][3][4] The common feature of these natural products is a densely substituted [3.3.1]bicyclononatrione core that possesses only three hydrogen substituents. The lack of hydrogen atoms within this core sets particular challenges in structure elucidation and the assignment of absolute and relative configurations at C7.…”