Die Chemiluminescenz der Dimethyl‐diacridyliumsalze

Gleu, Karl; Petsch, Werner

doi:10.1002/ange.19350480302

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“…3 Thereafter, other chemiluminescence systems were reported, like the transition metals catalyzed oxidation of luminol (5-amino-2,3-dihydro-1,4-phtalazinedione, 2) by H 2 O 2 , described by Albrecht in 1928, 4 and the oxidation of lucigenin (N,N'-dimethyl-9,9'-bisacridinium salt, 3) described by Gleu and Petsch. 5 In a general way, any chemiluminescent transformation involves the formation of electronically excited states from an exothermic reaction, in one or more steps. Obviously not every exothermic reaction leads to formation of excited states, because in a conventional thermal reaction the energy is used to form or cleave bonds between the atomic centers involved; the energy is utilized to promote the reagent to the transition state level which forms the product in a vibrationally excited state, which decays to the vibrational ground state with emission of thermal energy in the form of heat.…”

Section: Principles Of Chemiluminescencementioning

confidence: 99%

The chemiluminescent peroxyoxalate system: state of the art almost 50 years from its discovery

Francisco¹,

Ciscato²,

Augusto³

et al. 2012

Arkivoc

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Almost fifty years after the discovery of the peroxyoxalate reaction by E. A. Chandross in the early nineteen sixties, this review article intends to give a general overview on mechanistic aspects of this system and to describe the principles of its analytical application. After a short general introduction on the principles of chemiluminescence and the history of peroxyoxalate discovery, mechanistic aspects of high-energy intermediate formation, its structure and its reaction with an activator in the peroxyoxalate system are discussed. Finally, analytical applications of peroxyoxalate chemiluminescence are exemplified using representative recent examples, including oxalic acid detection in biological samples.

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Section: Principles Of Chemiluminescencementioning

confidence: 99%

The chemiluminescent peroxyoxalate system: state of the art almost 50 years from its discovery

Francisco¹,

Ciscato²,

Augusto³

et al. 2012

Arkivoc

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“…4 e a reação quimiluminescente da lucigenina (N,N'-dimetil-9,9'-biacridina, 3) reportada por Gleu e Pestch. 5 Somente em 1963 um dos atualmente mais importantes sistemas quimiluminescentes seria descrito por Chandross: a reação de cloreto de oxalila com H 2 O 2 , na presença de 9, 10 -difenilantraceno, produzindo uma intensa luz azulada. 6 Tal reação, batizada pelo autor de sistema peróxi-oxalato, foi subsequentemente estudada por Rauhut 7 que, juntamente com seu grupo, contribuiu no sentido de definir diversos aspectos mecanísticos acerca de tal transformação, bem como estabeleceu conceitos atualmente considerados fundamentais em quimiluminescência orgânica.…”

Section: Histórico Das Reações Quimiluminescentesunclassified

“…Sequência CIEEL simplificada para a quimiexcitação de um ACT, pela interação do mesmo com uma 1,2-dioxetanona (5) Para este processo de decomposição catalisada de peróxidos, que também pode ser classificado como quimiluminescência ativada, mesmo antes de ter se definido o mecanismo CIEEL, haviam sido obtidas evidências do envolvimento de uma transferência de elétron no passo de quimiexcitação do chamado sistema peróxi-oxalato. 7 Tais evidências foram confirmadas subsequentemente através do estudo da decomposição catalisada de 1,2-dioxetanonas isoláveis, onde se observou uma transferência de elétron do ACT para o peróxido ou, no mínimo, uma transferência de carga.…”

Section: Esquema 5 Propostas Mecanísticas Para a Quimiexcitação Na Runclassified

Luz: um raro produto de reação

et al. 2011

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Recebido em 18/6/10; publicado na web em 30/11/10 LIGHT: A RARE REACTION PRODUCT. The production of visible light by chemical reactions constitutes interesting and fascinating phenomena and several reaction mechanisms are discussed to rationalize excited state formation. Most efficient chemiluminescence reactions are thought to involve one or more electron transfer steps and chemiexcitation is believed to occur by radical annihilation. A brief introduction to the general principles of light production and the main known chemiexcitation mechanisms will be given here. Subsequently, recent results on the mechanistic elucidation of efficient chemiluminescence systems, as the peroxyoxalate reaction, the induced decomposition of phenoxy-substituted 1,2-dioxetanes and the catalyzed decomposition of new a-peroxylactones will be discussed.Keywords: chemiluminescence; excited states; organic peroxides. HISTÓRICO DAS REAÇÕES QUIMILUMINESCENTESA quimiluminescência ou, em outras palavras, o processo de emissão de luz como produto ou um dos produtos de uma reação química, é um dos fenômenos mais exuberantes da Química, ao mesmo tempo em que é um dos mais incompreendidos do ponto de vista do "como". Como uma reação química é capaz de "acender", uma vez que certos reagentes foram misturados? Tal tipo de reação ainda pode ocorrer em organismos vivos, sendo atribuído o nome de bioluminescência, fenômeno esse que foi capaz de atrair a atenção do próprio Aristóteles, que descreveu a observação de uma "luz fria" emitida por vaga-lumes.1 Inclusive, foram os próprios gregos os responsáveis por dar o nome de "vaga-lume" aos insetos que aparentavam ser faíscas perambulando noite adentro. 1Mesmo sabendo que observações da emissão de luz a partir de reações e seres vivos são tão antigas, não há informações acerca de quem descobriu tais eventos, ou mesmo aonde. Sabe-se, entretanto, que Wiedemann foi o primeiro a reportar de maneira documentada uma definição para quimiluminescência: "Das bei chemischen Prozessen auftretende Leuchten würde Chemilumineszenz genannt", 2 o mesmo proferiu em 1888, que pode ser traduzido como "a emissão observada durante processos químicos deve ser chamada de quimiluminescência". Wiedemann propôs tal classificação utilizando como base o trabalho realizado por Radziszewski, mais de uma década antes, que observou uma intensa emissão de luz proveniente da autoxidação da lofina (2,4,5-trifenilimidazol, 1, Esquema 1), sendo que tal transformação não ocorria quando o aquecimento era realizado na ausência de oxigênio.3 Importante notar que é na publicação de Wiedemann que o mesmo propõe uma diferenciação entre a quimiluminescência e o fenômeno de emissão de luz devido a um aumento de temperatura, a incandescência, um processo físico, não químico, decorrente da emissão de radiação pelo corpo negro.

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“…Lucigenin (10,10'-dimethyl-9,9'-biascridinium nitrate) is one of the more efficient CL substances which emits an intense green emission when oxidised in an alkaline medium [40]. Other acridinium derivatives have been shown to produce CL emission upon hydrogen peroxide oxidation of aqueous alkaline solutions.…”

Section: Acridinium Estersmentioning

confidence: 99%

Principles and recent analytical applications of chemiluminescence

Garcı́a-Campaña¹,

Baeyens²

2000

Analusis

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DossierLuminescence spectroscopy for the first time by Radziszewski [2] in 1877, more specifically the green light emitted from lophine when reacting with oxygen, the term "chemiluminescence" was not introduced until 1888. Wiedemann defined the term "luminescence" (Greek: Lucifer, light bearer) in order to distinguish between light emission from thermally excited substances and light emission from molecules excited by other mechanisms without increasing their average kinetic energy [3]. He classified luminescence phenomena into six different kinds, according to the way of excitation: photoluminescence caused by the absorption of light, electroluminescence produced in gases by an electric discharge, thermoluminescence produced by slight heating, triboluminescence as a result of friction, cristalloluminescence as a result of crystallization, and chemiluminescence caused by a chemical reaction.

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Die Chemiluminescenz der Dimethyl‐diacridyliumsalze

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The chemiluminescent peroxyoxalate system: state of the art almost 50 years from its discovery

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Luz: um raro produto de reação

Principles and recent analytical applications of chemiluminescence

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