Die effektive Öffnung des C60-Gerüsts durch eine ungewöhnliche Reaktionsfolge

Ring-Opened Fullerenes: An Unprecedented Class of Ligands for Supramolecular Chemistry

“…In the last two years, key advances have been reported within this field by the research group of Rubin,5, 6 and this innovative work will be briefly presented here. It must also be mentioned that Stevenson et al believed they were successful in the preparation of endohedral ring‐opened fullerene complexes, however, further investigations revealed that it was actually not the case 7…”

“…The formation of an effective opening within the C 60 core has been achieved by an original reaction sequence in which four bonds of the fullerene cage are cleaved (Scheme ) 5. The reaction of diazidobutadiene 1 with C 60 followed by N 2 extrusion afforded iminofullerene derivative 2 .…”

Fullerene mit einem geöffneten Ring: eine ganz neue Klasse von Liganden für die supramolekulare Chemie

“…Die Arbeitsgruppe von Rubin trug auch erheblich zu den auf diesem Gebiet in den letzten zwei Jahren erzielten Fortschritten bei 5, 6. Ihre innovativen Arbeiten sollen hier kurz vorgestellt werden.…”

“…Die Bildung einer effektiven Öffnung am C 60 ‐Kern gelang mit einer originellen Reaktionsfolge, bei der vier Bindungen des Fullerenkäfigs gespalten wurden (Schema ) 5. Auf die Reaktion des Diazidobutadiens 1 mit C 60 folgte eine Abspaltung von N 2 unter Bildung des Iminofullerenderivats 2 .…”

Insertion of Helium and Molecular Hydrogen Through the Orifice of an Open Fullerene

“…Each of these steps presents unique nontrivial challenges. The development of an effective method to open up the framework of C 60 by a one‐pot reaction with bisazide 2 , to afford bislactam 1 ,11 provides an unprecedented opportunity for the preparation of endohedral complexes. We now report the successful insertion of two small neutral gases, helium and molecular hydrogen, into the fullerene bislactam derivative 1 which results in the highest incorporation fractions for any gas to date in a direct insertion process.…”