Die Glykoside der Blätter von Isoplexis isabelliana (WEBB) MASF.. 3. Mitteilung

Abstract

Isoplexis isabelliana (WEBB) MASF. ( h (unbekanntes 2-Desoxosid). Versuche, die diesen Monosiden entsprechenden genuilien Glucosido-Verbindungen zu isolieren, schlugen fehl.In der vorliegenden Arbeit wird die Auftrennung der genuinen Glykoside des Chloroform-Alkohol-(4 : 1)-Extraktes 3, beschrieben.

Natural Products Isolated from Plants of the Canary Islands

“…The mixture of glycosides yielded the diglycosides glucoevatromonoside, cheiroside A and 'digitalinum verum' together with other derivatives of digitoxigenin, uzarigenin and xysmalogenin directly bound to 6-deoxy-D-glucose, its 2-0-acetyl compound, D-canarose or D-digitoxose and terminating by a glucose unit. The C 21 -steroid glycosides digifolein, diginin, lanafolein, 141X.-digipronin and strospeside and the genins y-digiprogenin, purpnigenin, 3~, 14 ~-dihydroxypregn-5-en-20-one, 3~, 14 ~-dihydroxypregn-5-en-15,20-dione and its digitoxoside were also found as well as the spirostan sapogenins tigogenin and neotigogenin (Breton & Gonzalez 1960b;Rees et al 1961a;Pavanaram et al 1963f;Freitag et al 1967g).…”

Die Glykoside der Blätter von Isoplexis canariensis (L.) G. DON. 2. Mitteilung

“…f 2", dariiber ca. Chromatogvaphie : Zur Herstellung der DC-und AgN0,-DC-Plattchen und Bereitung von AgNO,-SiO, fur die Saulenchromatographie siehe [ 8 ] [a]$ = -37" f 2" (Py). [Helv.…”

“…Andernfalls werden bei der milden Verseifung der Peracetylverbindungen mit KHCO, nur die leicht spaltbaren Acetylgruppen in den Zuckerresten verseift, nicht aber diejenigen im Geninanteil, wodurch eine Regenerierung der genuinen Glykoside unmoglich wird. (vgl. hierzu [ 8 ] ) danken.…”

“…Der dabei gebildete Zuckeranteil war nach Dunnschichtchromatogramm ein Gemisch von Methylencanarose, Canarose, Methylcanarobiose und Canarobiose (15), in dem 15 stark uberwog. Dieses Disaccharid konnte durch Chromatographie an SiO, vollig rein erhalten werden und war identisch mit der fruher [8] beschriebenen Canarobiose.…”

“…Dabei konnten nur die beiden Acetylverbindungen 3 und 5 kristallisiert werden 15). Hydrolyse mit NH, in wasserig-methanolischer Losung [18] F. 217-223°(+12W) [8] F.100-103° F.205-222'1 Zers. )(-45 Chf) [ 2 ] F.212-214°(-42Chf) [4] F. 212-216°17) (+110 AJl)(+20W) [Z] Dieses wird durch milde saure Hydrolyse nur teilweise gespalten [2] Ulf-) [ 2? = Mo nosid c2 F.228-235°17)(-1 7 Me) [20] 27 (R=H) Monosid d3 aus Lisebe/hma [8] F. [231][232][233][234][235][236] [8] 24 ( R=Ac) …”