Die Glykoside von <i>Streblus asper</i> L<scp>OUR</scp>. 2. Mitteilung. Glykoside und Aglykone 238. Mitteilung

In den Samen von Antiaris toxicaria LESCH. liessen sich nach fermentativem Abbau mit den sameneigenen Fermenten 34 Cardenolide nachweisen. 16 konnten nach chromatographischen Trennungeii in Kristallen isoliert werden. Von diesen liessen sich 10 mit bekannten Cardenoliden identifizieren, 6 waren neu. Ihre Struktur liess sich teilweise aufklären. ‐ Der Vergleich ergibt, dass die Samen wesentlich andere Glykoside produzieren, als sie früher im Latex derselben Pflanze gefunden wurden. Erheblich verschieden sind vor allem die Zucker. In den Samen wurden Derivate der 6‐Desoxy‐D‐allose sowie eines neuen Zuckers, der Javose gefunden.

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“…G' von KHARE et al [13] aus Streblus asper9) Die Stoffe C, H", K, L, M und 0 warcn neu. Fur sie und ebenso fur C', E und F werden die in Tab.…”

Section: Beschaffung Des Ausgangsmaterialsunclassified

Die Cardenolide der Samen von Antiaris toxicaria Lesch. 1. Mitteilung: Isolierungen und Identifizierungen Glykoside und Aglykone, 258. Mitteilung

Mühlradt

Weiss

Reichstein

1964

Helvetica Chimica Acta

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“…positiv war. Praparativ laisst sich die Glykosidspaltung nach Kiliani [S] [9] [lo] oder Mannich [9] [1.0] [ll] sowohl bei Sordarin (1) als auch beim Methylester (3) durchfuhren. Erstere Methode eignet sich besser zur Gewinnung des Zuckers, letztere eher fur das Aglykon.…”

unclassified

Isolierung und Abbau von Sordarin. 1. Mitteilung über Sordarin

Hauser

Sigg

1971

Helvetica Chimica Acta

111

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ferait dans une mesure apprkciable aux dCpens de la densit6 Clectronique du proton aldkhydique. Ces phCnomilnes seraient particulibrement intenses dans le cas du composC chloral.SbC1, (AT = -0,41), oh la complexation entrainerait une forte variation de l'anisotropie du groupe carbonyle, alors que le dCplacement Clectronique produit par l'addition de l'accepteur se porterait assez fortement sur l'atome d'hydrogkne.On remarquera dans le tableau 2 un parallClisme limit6 entre les variations des dkplacements chimiques et des frCquences dues B la prCsence de la liaison C=O, en ce sens que, pour un m&me accepteur AT et AOJ varient de faGon inverse. Mais le nombre restreint de coniposCs Ctudiks n'a pas permis d'ktablir une corrklation numCrique.Dans les spectrogrammes de RMN. enregistrds pour H,CO * SbCl,, nous n'avons observC qu'un seul pic, alors que l'angle C=O-A mesurC pour des composCs daddition de type semblable &ant toujours sensiblement diffkrent de z, on aurait pu s'attendre B deux valeurs tg pour le cas d'un composC de symbtrie C, , modille que nous avons adopt6 dans la note prCcCdente [l]. La rCsolution du spectrombtre utilisk Ctant limitCe B f 0,03 ppm, nous ne pouvons pas conclure d'une maniilre dkfinitive. Summary: Sordarin (C2,H4008), an antifungal mould metabolite of Sordaria uruneosu, has been degraded to the aglykon sordaricin (C2,H,,04) and G-desoxy-4-O-methyl-~-altrose, a hitherto unknown sugar. I , Isolierung und Charakterisierung. Aus Kulturfiltrat und Mycel von Sordaria araneosa Gain (Stamm S 2266) haben wir einen neuen Metaboliten mit antifungischer Aktivitat, den wir Sordarin (1) nennen, isoliert. Reinigung der rohen Extrakte durch Chromatographie an Kieselgel oder mittels Gegenstromverteilung lieferte amorphes, optisch aktives ( 1 . 1 2 = -45" in Methanol) Sordarin, das auf Grund von Analyse und thermoelektrischer Molekulargewichtsbestimmung, sowie von Massenspektren verschiedener Derivate die Bruttoformel C,,H,,,O,, aufweist. Sordarin (1) ist eine monobasische Saure (pK& = 7,6) (1R.-Spektrum: s. Fig. 1) ; ihr Kaliumsalz (2) laisst sich leicht aus Essigester-Methanol kristallisieren und schmilzt bei 253-255".

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“…Besides the known k-Strophanthidin (l), Antiarigenin (6) and B-Antiarin (Antiarigenin-3-P-0 -a-L-rhamnoside, 10) the following mono-and diglycosides could be identified: strophanthidin-3-B-0 -~-6-desoxy-~-allopyranoside (strophalloside, 2), strophanthidin-3-p-0 -P-6-desoxy-~-glucopyranoside ( [8] aus den Samen von Antiaris toxicaria LESCH isolierte Antiallosid (Antiarigenin-3-b-O -~-6-desoxy-~-allopyranosid) (9). Glykosid E (4).…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Die Herzglykoside des Pfeilgiftes von Lophopetalum toxicum LOHER. 13. Mitteilung über Celastraceen‐Inhaltsstoffe

Wagner

Habermeier

Schulten

1984

Helvetica Chimica Acta

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The Heart Glycosides of the Arrow Poison of Lophopetalum toxicum LOHER From the cytotoxic and positive inotropic acting bark extract of the Philippinan Lophopetalum toxicum eight heart glycosides have been isolated and their structures have been elucidated mainly by field‐desorption‐MS‐ and 1‐ and 13C‐NMR spectroscopy. Besides the known k‐Strophanthidin (1), Antiarigenin (6) and β‐Antiarin (Antiarigenin‐3‐β‐O‐α‐L‐rhamnoside, 10) the following mono‐ and diglycosides could be identified: strophanthidin‐3‐β‐O‐α‐6‐desoxy‐D‐allopyranoside (strophalloside, 2), strophanthidin‐3‐β‐O‐β‐6‐desoxy‐D‐glucopyranoside (= Strophanthidin chinovoside, 3), strophanthidin‐3‐β‐O[‐4Oβ‐D‐allopyranosyl‐β‐6‐desoxy‐D‐allopyranoside] (4), strophanthidin‐3‐β‐O‐[3‐O‐β‐D‐glucopyranosyl‐β‐6‐desoxy‐D‐talopyranoside] (5), antiarigenin‐3‐β‐O‐[3‐O‐β‐D‐gulopyranosyl‐β‐6‐desoxy‐D‐talopyranoside] (7), antiarigenin‐3‐β‐O‐[4O‐β‐D‐allopyranosyl‐β‐6‐desoxy‐D‐allopyranoside] (8), and antiarigenin‐3‐β‐O‐β‐6‐desoxy‐D‐allopyranoside (antiallosid) (9). The structure of strophanthidinchinovoside (3) could be confirmed by synthesis.

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Die Glykoside von Streblus asper LOUR. 2. Mitteilung. Glykoside und Aglykone 238. Mitteilung

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Die Cardenolide der Samen von Antiaris toxicaria Lesch. 1. Mitteilung: Isolierungen und Identifizierungen Glykoside und Aglykone, 258. Mitteilung

Die Cardenolide der Samen von Antiaris toxicaria Lesch. 1. Mitteilung: Isolierungen und Identifizierungen Glykoside und Aglykone, 258. Mitteilung

Isolierung und Abbau von Sordarin. 1. Mitteilung über Sordarin

Die Herzglykoside des Pfeilgiftes von Lophopetalum toxicum LOHER. 13. Mitteilung über Celastraceen‐Inhaltsstoffe

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