2007
DOI: 10.1002/ange.200701798
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Die Jagd auf Palau'amin

Abstract: Seit der Entdeckung im Jahr 1993 hat Palau'amin die Naturstoffchemiker fasziniert. Seine ungewöhnliche Molekülstruktur und die beschriebene biologische Aktivität machen diesen marinen Naturstoff zu einem lohnenden Ziel für die organische Synthese. Im Laufe der Jahre und im Zusammenhang mit der Isolierung verwandter mariner Alkaloide wurde die postulierte chemische Struktur von Palau'amin angezweifelt, und vor kurzem wurde die relative Konfiguration von Palau'amin schließlich revidiert. Dieser Kurzaufsatz gibt … Show more

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“…[1] Die zunächst diskutierte Struktur von Palauamin enthielt eine cis-verbrückte Azabicyclo[3.3.0]octan-Struktur mit invertierter C-17-Konfiguration, was im Verlauf der bereits begonnenen Syntheseprogramme viele Arbeitsgruppen in die Irre führte. [2] Obgleich der Strukturvorschlag vernünftig schien, zeigte sich bei der Isolierung verwandter Verbindungen -zudem gestützt durch detaillierte NMR-Spektroskopie-und Computerstudien -dass eine überarbeitete Struktur 1 besser den analytischen Daten entspräche. [3] In einer kürzlich erschienenen Zuschrift [4] berichteten nun Baran und Mitarbeiter von einer Totalsynthese der revidierten Struktur von Palauamin (1).…”
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“…[1] Die zunächst diskutierte Struktur von Palauamin enthielt eine cis-verbrückte Azabicyclo[3.3.0]octan-Struktur mit invertierter C-17-Konfiguration, was im Verlauf der bereits begonnenen Syntheseprogramme viele Arbeitsgruppen in die Irre führte. [2] Obgleich der Strukturvorschlag vernünftig schien, zeigte sich bei der Isolierung verwandter Verbindungen -zudem gestützt durch detaillierte NMR-Spektroskopie-und Computerstudien -dass eine überarbeitete Struktur 1 besser den analytischen Daten entspräche. [3] In einer kürzlich erschienenen Zuschrift [4] berichteten nun Baran und Mitarbeiter von einer Totalsynthese der revidierten Struktur von Palauamin (1).…”
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“…Von großem Interesse ist hierbei die Aufklärung der Frage, ob der Ringschluss von Macropalauamin (13) zu Palauamin (1) auch bei der Biosynthese des Naturstoffes stattfindet. Zurzeit gibt es mehrere Hypothesen zur Biosynthese von Palauamin und dessen Verwandten, [2] und in diesem Zusammenhang ist es interessant, dass ein ähnlicher Ringschluss wie jener von "Macropalauamin" zu Palauamin bereits von Al Mourabit und Potier für Dibromcantharellin diskutiert wurde. [9] Die Gruppe um Baran hatte nicht nur das strukturell komplexe hexacyclische Ringsystem mit acht benachbarten stereogenen Zentren zu meistern, sondern musste dabei auch mit hochpolaren Intermediaten und den damit einhergehenden, unvorteilhaften physikalischen Eigenschaften umgehen.…”
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“…Polyheterocyclische, stickstoffreiche Alkaloide zählen zu den anspruchsvollsten Synthesezielen in der organischen Synthese; ein in letzter Zeit intensiv erforschtes Beispiel ist die Klasse der Oroidin-Alkaloide (Schema 1), [1] unter ihnen Sceptrin (1), die Axinellamine (2 und 3), Palauamin (4) und Ageliferin (5). Diese marinen Naturstoffe stammen von einer einzigen Ausgangsverbindung ab, dem eher unauffälligen Pyrrol-Imidazol-Alken Oroidin (6), das 1971 identifiziert wurde.…”
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“…Hierfür wurden biomimetische lineare Verknüpfungen, Ringerweiterungen von viergliedrigen Sceptrinartigen Vorstufen 10 oder Ringverengungen von sechsgliedrigen Ageliferin-artigen Vorstufen 7 vorgeschlagen. [1,3] Während die Ringerweiterung 10!12 bisher noch nicht gelungen ist, wurden Ringverengungen 7!12 bereits mit bemerkenswertem Erfolg durchgeführt; [14] allerdings haben sich "abiotische" Synthesen des Gerüsts 12 als gleichwertig erwiesen. [1] Zum Beispiel berichteten Carreira et al schon früh über die erste enantioselektive Synthese des AxinellaminKerns 12 durch Symmetriebrechung des Anhydrids 13.…”
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