Die Nachweisreaktion von Griseofulvin mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure

Abstract

Die beim Losen von Griseofulvin in konzentrierter Schwefelsiure auftretende GelbfLbung beruht auf der Bildung von OxoniumSalzen insbesondere der Griseofulvindure. des Orthochinons 4 erkllt. Fiir ein Zwischenprodukt konnte die Brenzkatechinstruktur 3a durch 13C-NMRSpektroskopie gesichert werden. Die bei der Oxidation rnit Kaliumdichromat auftretende Rotfbburg wird rnit der Bildung The Reaction of Griseofulvin with Potassium Dichromate in Sulfuric Acid The yellow colour obtained by griseofulvin in sulfuric acid depends on oxonium salts of chiefly griseofulvinic acid. The wine-red colour produced by oxidation with potassium dichromate is explained through the orthoquinone 4. The structure of an intermediate has been c o n f i i e d by '3~-nmr-spectroscopy as 3a. * Aus der Dissertation von Michael Kliem, Tubingen 1975. Liisungsmittel: CDC13. Gemessen gegen TMS:6 TMS = 6 (CDCl3)-79,2283 ppm) Substanunenge: 1-60 mg, erste Fraktion 3-90 mg, zweite Fraktion 360 mg. Wir danken der F a Hoechst fh die uberlassung von Griseofulvin, dem Fonds Chemie fIir die Unterstiitzung der Arbeit. Anschrift: R0f.Dr.H. Auterhoff, 74 Tiibingen, Auf der Morgenstelle[ Ph 594 ]