Die Struktur des bei der UV‐Bestrahlung von Uridin in einer Eis‐Matrix entstehenden dimeren Uridins

Fahr, Egon; Fürst, Gerhard; Dörhöfer, Günther; Popp, H.

doi:10.1002/ange.19670790509

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Durch Aceton sensibilisierte Photodimerisierung von Uracil

et al. 1967

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sauren mit (2) und Schwefelsaure erhalt man 1-Carboxymethyl-3-adamant an-chloressigsauren.Die Unisetzung von Norbornen rnit (2) liefert 2-exo-Norbornan-chloressigsaure (7) (Fp = 46-50 "C) rnit 66 Ausbeute.In wahiger Natronlauge tauschen 1-Adamantan-chloressigsauren schon bei 90 "C das Chloratom schnell gegen Hydroxyl aus. Vermutlich wird dabei eine cc-Lacton-Zwischenstufe durchlaufen, weil die Verseifungsgeschwindigkeit von der Hydroxidionen-Konzentration unabhangig ist. Ebenso wie N-tert.-Butyl-a-bronicarbonsaureamider21 gehen N-tert.-Butylamide von (3) bei der Einwirkung von Kalium-tert.butylat in die stabilen a-Lactame (Sa) (Fp = 58-59 "C) und (Sb) (Fp = 85-86 "C) uber. Im IR-Spektrum (KBr-PreDling) erscheinen die fur Aziridone charakteristischen Absorptionsmaxima der Carbonylgruppen bei 1820 cm-1. Darstelhg von 3,5,7-Trimethyl-I-adanamtan-chloressigsaure :Eine Mischung von 30 g l-Brom-3,5,7-trimethyladamantan und 90 g Trichlorathylen wird bei 103-106 "C im Verlauf von 4 Std. unter Ruhren in 240 ml 90-proz. Schwefelsaure getropft. Man ruhrt weitere 2 Std. bei der angegebenen Temperatur, laBt abkuhlen und hydrolysiert rnit gemahlenem Eis. Das abgeschiedene Produkt laDt sich durch Losen in verdunnter Natronlauge und Schiitteln mit Ather von der neutralen Fraktion befreien. Aus der alkalischen Losung fallen beim Ansaiuern mit verdunnter Salzsaure 29,s g der Carbonsanre (Fp = 173-175 "C) aus. Die Substanz schniilzt nach dem Umkristallisieren aus Cyclohexan bei 175-176 "C.( 6 ) , 11 = 1 7 ( 7 ) , n = 7 2 Atigew. Chem. / 79. fahrg. I967 NP. 21

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Durch Aceton sensibilisierte Photodimerisierung von Uracil

et al. 1967

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Photodimerization of Uracil Sensitized by Acetone

Krauch

Kramer

Prakash

et al. 1967

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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100 ml of pure CS2 at room temperature. The clear yellow solution, obtained by filtration from insoluble polymer, is acetone provides a further, mild method of specifically altering nucleic acids by photochemical methods. concentrated to 20 ml in a vacuum and then cooled at -3OOC for 12 h. The mother liquor is decanted from precipitated sulfur, and the latter is treated dropwise, with careful shaking, with sufficient pure CS2 (ca. 10 ml) to dissolve all the yellow s8 and leave behind only the characteristic four-cornered platelets of S12. After decantation of the solution, these platelets are washed with 1 ml of CS2 and the remaining suspension of crystals is finally dried on filter paper. In this way 20 mg of S12 ("yield" ca. 0.1 %) of Slz is isolated, having m.p. 140-142'C (146-148 "C after recrystallization from benzene).

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Photochemistry of Nucleic Acids and their Components

Kochetkov¹,

Budovskii²

1972

Organic Chemistry of Nucleic Acids

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Die Struktur des bei der UV‐Bestrahlung von Uridin in einer Eis‐Matrix entstehenden dimeren Uridins

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