Die Strukturen von 1,3-Dimethyl-3',4'-diphenylimidazolidin-2-spiro-2'(2'H)-thiet-4,5-dion, 1,3-Dimethyl-4',5'-diphenylimidazolidin-2-spiro-3'(3'H)-1',2'-dithiol-4,5-dion und 1,3-Dimethyl-2-(1,2-diphenylethyl)imidazolidin-4,5-dion

Gotthardt, Hans; Huss, O. M.

doi:10.1107/s0567740882004270

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Schwefelextrusion aus 3 H ‐1,2‐Dithiol‐3‐iminen: Isolierung und Molekülstruktur von 2‐(Arylimino)‐2 H ‐thieten; Synthese von 1,1‐Diamino‐1‐propen‐3‐thionen

et al. 1986

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Aus einigen 1,2-Dithiol-3-iminen (1, 3) wurde mittels Tributylphosphan ein Schwefelatom entfernt. In zwei Fallen erhielt man hierbei die recht stabilen 2-lmino-2H-thiete 2, deren Molekiilstruktur durch Rontgenanalyse gesichcrt wurde. In einem anderen Fall, der kein einheitliches Reaktionsprodukt lieferte, wurden nach Abfangen mit sekundlren Aminen ungesittigte Diaminothioketonc 4 isoliert.Sulfur Extrusion from 3H-1,2-Dithiol-3-imines: Isolation and Molecular Structure of 2-(Arylimino)-2H-thietes; Synthesis of 1,l-Diamino-1 -propene-3-thiones From some 1,2-dithiol-3-imines (1,3) tributylphosphane eliminated one sulfur atom. In two cases resulted the rather stable 2-imino-2H-thietes 2, thc structure of which was proven by X-ray analysis. In another case, which gave unidentified mixtures, unsaturated diamino thioketones 4 were isolated by trapping with secondary amines. Die lsolierung von viergliedrigen Ringen aus Hetcrocyclen vom Typ A ist bisher einmalig? Zum Beispiel geben die ahnlichen 5-Iminoisothiazol-Derivate isolierbare Imidoylketenimine3', 1,2-Dithiol-3-one spektroskopisch nachgewiesene (Thioacyl)ketene4.') (im letzten Fall wurde allerdings eine Ausnahme bcobachtet''; auch zeigten neuerdings spektroskopische Untersuchungen beim -anders hergestellten -Benzoyl(thiobenzoy1)keten ein Vorwiegen der Thieton-Form6)).Im vorliegenden Fall scheint die Thiet-Form gegeniiber der HeterocumulenForm thermodynamisch bevorzugt zu sein: Nachtragliche Umlagerung oder Einstellung eines Gleichgewichts wurden nicht beobachtet.

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