Die Synthese von 7‐anti‐substituierten 2‐exo‐ und 2‐endo‐Norbornanolen. Norbornanreibe. 13. Mitteilung

Abstract

The title compounds and the corresponding p -toluenesulfonates were prepared in connection with a mechanistic study of C-participation in carbocations.Fur eine Untersuchung, iiber welche gesondert berichtet wird [ 11, wurden mehrere der im Titel genannten Norbornanole la-j und 3a-j, und derdaraus erhaltlichen p-Toluolsulfonsaureester (Tosylate) 2 a-j und 4a-j, benotigt. Von diesen waren nur die 7-Chlor-[2] und die 7-Bromverbindungen lj,g und 3f,g [3], sowie das 7-Methylderivat 3 a [4] und der 7-Carbonsaureester 3d [5] bekannt. Da sich jedoch die beschriebenen Verfahren fur den vorliegenden Zweck als zu wenig ergiebig erwiesen, wurden die folgenden Synthesen ausgearbeitet.Als Ausgangsmaterial erwies sich die bekannte 2-ex0 -Brorn-5-oxonorbornan-syn -