Die Umlagerung von 1-Thiophthalid

Prey, V.; Kerres, B.; Berbalk, H.

doi:10.1007/bf00901753

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Dithiocarbonsäuren und Derivate aus Carbonsäureestern und Lactonen mit dem Organoborsulfid‐Reagenz (9‐BBN)₂S

et al. 1992

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Bis( 1,5-cyclooctanediylboryl) sulfide (1) reacts with carboxylic esters to give the dithiocarboxylic 1,5-cyclooctanediylboryl esters 2a-f in high yields (2a: X-ray crystal structure analysis). Methanolysis of 2a -f leads to the dithiocarboxylic acids (9-BBN)zS 5a -f, which form the corresponding piperidinium salts in the presence of piperidine. When cyclic esters (y-, 6-lactones) are allowed to react with 1, the boryloxy-substituted dithiocarboxylic 1,5-cyclooctanediylboryl esters 3a -c are obtained. Dithiocarbonsaure-(1,s-cyclooctandiylbory1)ester aus Carbonsaureestern und Lactonen rnit (9-BBN)2S (1) Die im UberschuD von 1 durchgefuhrten, "B-NMR-spektroskopisch verfolgten Umsetzungen ergaben, daB verschiedene Monocarbonsaureester RC02R' [R = C6H5, C6H5CH = CH, C6H5CH2, I~-C~, H~~, ClOHl5 (1-Adamantyl), R' = CH3, C,Hs] sowie Terephthalsgure-dimethylester rnit 1 (6"B = 83) bei etwa 100°C unter Bildung klarer, farbiger Losungen reagieren, in denen zwischenzeitlich ein IIB-NMR-Signal bei 6 = 27 auftritt und schlieDlich die "B-Resonanzen bei 6 = 14, 55 und 58 im Verhaltnis 1:1:2 vorliegen. Pro Aquivalent Carbonsaureester-Gruppe werden zwei aquivalente 1 verbraucht. Der mutmaDliche Reaktionsverlauf fuhrt in zwei Schritten nach G1. (al) zum Dithiocarbonsaure-(l,5-cyclooctandiyl-bory1)ester 2 (6"B = 14). Im einzelnen bildet sich nach der I I -1 L J III 2a: 2b 2c: 2d: 2e:2f:

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