Die umsetzung von azlactonen mit CH‐aciden verbindungen. 2. Mitteil

Abstract

Cyanessigester, Malonester, Methansulfonylessigester werden durch Alkylidenazlactone acyliert. Die Primärprodukte kondensieren leicht zu Alkylidentetramsäuren. Die Acylcyanessigester 2 isomerisieren unter dem Einfluß von Säuren zu Aminopyrrolinonen 3.

5-Arylidene-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones with Affinity to theN-Methyl-D-aspartate (Glycine Site) Receptor, Part I

“…With a small amount of water in ethyl acetate at reflux temperature the tetramic acids 3 underwent de-alkoxycarbonylation to give the arylidene tetramic acids 4 in high yields. Compounds 4a and 4d have already been prepared in this way [11] . All tetramic acids 4 showed keto-enol tautomerism in their NMR spectra.…”

“…Compounds 3a and 3d have been prepared previously by this method [11] . With a small amount of water in ethyl acetate at reflux temperature the tetramic acids 3 underwent de-alkoxycarbonylation to give the arylidene tetramic acids 4 in high yields.…”

“…In the synthesis of the arylidene tetramic acids we used the azlactone approach as previously described by us [11] . The 3-aryl group was introduced afterwards via the carbens generated thermally from the corresponding 3-diazopyrrolidine-2,4-diones [12] .…”

Stereoisomerie bei 5-Benzylidentetramsäuren / Stereoisomerism of 5-Benzylidenetetramic Acids

“…) -4-methoxy-l-methyl-2-oxo-3-pyrrolin-3-carbonsäuremethylester (Z-6 b) Herstellung analog Z-6a aus 3b [1]. Farblose Kristalle, Schmp.…”

“…Bei den E-Isomeren unterliegen die Methoxylprotonen der Abschirmung und absorbieren um 0,14-0,27 ppm hochfeldverschoben, bei den Z-Verbindungen entsprechend die N-Methylprotonen, mit einer Differenz von 0,17-0,38 ppm zwischen den Isomeren. Herstellung erfolgt entsprechend der für 1 a angegebenen allgemeinen Arbeits Vorschrift [1] <5(ppm) = 10,0 (s, 1H, D20), 7,76 und 7,4 (dd, 4H), 4,27 (q, 2H), 1,27 (t, 3H). -4-methoxy-2-oxo-3-pyrrolin-3- …”