Dioxirane oxidation of (Z)-1-thioaurones, (E)-3-arylidene-1-thiochroman-4-ones and (E)-3-arylidene-1-thioflavan-4-ones

Adam, Waldemar; Golsch, Dieter; Hadjiarapoglou, Lazaros P.; Lévai, Albert; Nemes, Csaba; Patonay, Tamás

doi:10.1016/s0040-4020(01)89320-0

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“…Depending on the amount of the DMD (1) their sulfoxides or sulfones can be prepared in good yields. [55][56][57] We have performed the dimethyldioxirane (1) oxidation of 1-thiochromones 12 which also belong to a group of sulfurcontaining compounds with an olefinic double bond 58 (Scheme 6). Again, a completely chemoselective oxidation of the sulfur atom was observed yielding sulfoxides 13 or sulfones 14 depending on the amount of the DMD (1) used.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…Sulfoxides 20 were oxidized by isolated DMD (1) to obtain sulfones trans,cis-21 and trans,trans-21. It can be concluded that we managed to synthesize all the possible oxidized products of 3-arylidene-1-thioflavanones either by isolated DMD (1) as electrophilic oxidant 55,76 or by nucleophilic oxidants. 74 trans,cis-19 …”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…1-thioaurones, 3-arylidene-1-thiochromanones and -1-thioflavanones has also been investigated. 55 In one case these compounds were allowed to react with isolated DMD (1), depending on the amount the oxidant, sulfoxides 9 and/or sulfones 10 were obtained (Scheme 5). In another case the much more powerful TFD (2) was used, only epoxides 11 of 3-arylidene-1-thiochromanone 1,1-dioxides 10 could be prepared.…”

Section: Chemoselective Oxidation Of the Sulfur Atommentioning

confidence: 99%

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Dioxirane Oxidation of Sulfur‐Containing Organic Compounds

Lévai

2004

ChemInform

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Dedicated to Professor Branko AbstractThis short review describes the utilization of dioxiranes as convenient and extremely efficient electrophilic oxidants for the selective oxidation of sulfur-containing organic compounds. Relevant examples are included to illustrate the chemoselective and stereoselective oxidations of substances with several sites of oxidation. Electrophilic character of the dioxiranes is shown via the oxidation of compounds with two sulfur heteroatoms.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Section: Chemoselective Oxidation Of the Sulfur Atommentioning

confidence: 99%

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Dioxirane Oxidation of Sulfur‐Containing Organic Compounds

Lévai

2004

ChemInform

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Section: Methodsmentioning

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Dioxirane oxidation of sulfur-containing organic compounds

Lévai¹

2003

Arkivoc

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“…No caso de (E)-3-arilideno-1-tiocromononas 26a-e e de (E)-3-arilideno-1-tioflavan-4-onas 29a-d, o emprego de 1,3 equivalentes levou à formação dos respectivos sulfóxidos 27a-e e 30a-d em ótimos rendimentos, com a formação das sulfonas 28a-e e 31a-d correspondentes em rendimentos menores que 14% (Esquema 19) 41 . Quando foram utilizados 2,2 equivalentes de DMD as respectivas sulfonas 28a-e e 31a-d foram isoladas quantitativamente 41 .…”

Section: Esquema 19unclassified

Dimetildioxirano. 1. Oxidação de compostos de enxofre

Curi¹,

Pardini²,

Viertler³

1999

Quím. Nova

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Keywords: dimethyldioxirane; oxidation of sulfur compounds; cyclic peroxides. REVISÃO INTRODUÇÃODioxiranos 1 (Fig. 1), peróxidos cíclicos de 3 membros 1 , são oxidantes bastante seletivos e suaves frente aos produtos de oxidação. Facilmente preparados a partir de substâncias comercialmente disponíveis esses oxidantes não constituem uma ameaça ao meio-ambiente.Durante muito tempo dioxiranos foram postulados como intermediários em reações de oxidações, com pouca ou nenhuma evidência de sua existência. A dicotomia existente entre dioxiranos e os seus isômeros óxidos carbonílicos 2 ( Fig. 1) dificultou a reunião de evidências não ambíguas da participação de dioxiranos em reações químicas.Cálculos teóricos 5-9 e dados espectroscópicos 10-15 estabeleceram inequivocadamente que dioxiranos 1 e óxidos carbonílicos 2 são espécies isoméricas separadas por uma elevada barreira energética. Bach e colaboradores 6,7 , através de cálculos ab initio, encontraram para a interconversão do dioxirano 1a (R 1 = R 2 = H) no respectivo óxido carbonílico 2a uma barreira energética na faixa de 29,7 a 54,1 kcal.mol -1 . Empregando-se o nível QCISD(+)/ 6-31G*//MP2/6-31G* eles observaram que a energia de ativação para a epoxidação do etileno é de 16,7 kcal.mol -1 para 1a e de 11,9 kcal.mol -1 para 2a. PREPARAÇÃO DE DIOXIRANOSOs métodos mais eficientes e mais práticos para se obter Figura 1Já em 1899, Baeyer e Villiger propuseram que um dioxirano poderia ser o intermediário formado na oxidação da mentona 3 à lactona 4 através do emprego do ácido peroximonossulfúrico (ácido de Caro; Esquema 1) 2 . Posteriormente, contrariando a proposição de Baeyer e Villiger, Doering e Dorfman 3 mostraram, através de estudos com 18 O, que a oxidação de cetonas por peroxiácidos não envolvia a formação de dioxirano como intermediário.

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Dioxirane oxidation of (Z)-1-thioaurones, (E)-3-arylidene-1-thiochroman-4-ones and (E)-3-arylidene-1-thioflavan-4-ones

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