Diterpene glycosides and other constituents from argentinian baccharis species

Zdero, Christa; Bohlmann, Ferdinand; King, Robert M.; Robinson, Harold

doi:10.1016/s0031-9422(00)83754-1

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“…Algumas espécies trazem benefícios, como B. pluralis que é bastante utilizada na delimitação de terrenos na forma de cerca viva e na cobertura de solo para prevenir erosão e, também, para evitar poeira. B. micrantha é usada na Colômbia para proteger o solo contra erosão 30 Os diterpenos são os compostos encontrados em maior quantidade no gênero Baccharis e são representados principalmente por neo e ent-clerodanos e, menos comum, ent-labdanos e kauranos [42][43][44][45][46][47][48] . Contudo, apesar do grande número de compostos isolados e conhecidos, pouco se conhece sobre a atividade biológica dessas substân-cias.…”

Section: Aspectos Econômicosunclassified

Gênero Baccharis (Asteraceae): aspectos químicos, econômicos e biológicos

2005

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Recebido em 17/11/03; aceito em 17/5/04; publicado na web em 9/9/04 THE Baccharis GENUS (ASTERACEAE): CHEMICAL, ECONOMIC AND BIOLOGICAL ASPECTS. The Baccharis genus is represented by more than 500 species distributed mainly in the tropical areas of South America. Many of them are extensively used in folk medicine in the treatment or prevention of anemias, inflammations, diabetes and stomach, liver and prostate diseases. Phytochemical and biological investigations in about 120 species resulted mainly in the isolation of clerodane and labdane diterpenes and flavonoid aglicones with the flavone unit being the most frequent.Keywords: Baccharis; flavonoids; terpenes. INTRODUÇÃOA família Asteraceae é o grupo sistemático mais numeroso dentro das Angiospermas, compreendendo cerca de 1.100 gêneros e 25.000 espécies. São plantas de aspecto extremamente variado, incluindo principalmente pequenas ervas ou arbustos e raramente ár-vores 1 . Cerca de 98% dos gêneros são constituídos por plantas de pequeno porte, e são encontradas em todos os tipos de habitats, mas principalmente nas regiões tropicais montanhosas na América do Sul 2 .Plantas dessa família são extensivamente estudadas quanto a sua composição química e atividade biológica, sendo que algumas têm proporcionado o desenvolvimento de novos fármacos, inseticidas, entre outros 3 . Dentre inúmeras plantas da família Asteraceae utilizadas na medicina caseira está a Artemisia absinthium, uma erva de sabor amargo conhecida popularmente como losna, com benéficas funções digestivas, usada também na fabricação da bebida absinto 2 . Inúmeros trabalhos científicos realizados com espécies da família Asteraceae apresentaram o isolamento de uma variedade de metabólitos secundários com destaque aos flavonóides, alocados como importantes marcadores quimiotaxonômicos 4 , além de sua reconhecida importância para a medicina, no tratamento e prevenção de várias doenças 5 .O gênero Baccharis (tribo Astereae) está representado por mais de 500 espécies distribuídas principalmente no Brasil, Argentina, Colômbia, Chile e México, ocupando as regiões mais elevadas 6,7 . A alta concentração de espécies no Brasil e nos Andes indica que uma dessas áreas é o provável centro de origem desse gênero 8 . No Brasil estão descritas 120 espécies de Baccharis, com a maior parte delas localizadas na região sudeste do País 9 . Estima-se em 100 as espécies na Argentina 10 , 28 no México 11 e cerca de 40 na Colômbia, constituindo um dos mais importantes grupos de plantas neste país 12,13 , das quais 38% são endêmicas 14,15 .As espécies do gênero Baccharis são no geral arbustos como a carqueja, a vassoura ou vassourinha e medem em média de 0,5 a 4,0 m de altura. Apresentam elevado valor sócio-econômico, com ampla dispersão nos estados de Santa Catarina, Paraná, São Paulo e Rio Grande do Sul, entre outras regiões do país, onde grande núme-ro delas são utilizadas na medicina popular para controle ou tratamento de várias doenças. São consumidas principalmente na forma de chás com indicações para males do estômago,...

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Section: Aspectos Econômicosunclassified

Gênero Baccharis (Asteraceae): aspectos químicos, econômicos e biológicos

2005

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“…O espectro de RMN 13 C confi rma a maioria das informações citadas e o espectro bidimensional HETEROCOSY ( 1 H e 13 C) auxiliou na correta atribuição dos sinais de 13 C e 1 H, esclarecendo as vizinhanças de cada um deles. Deste modo, a análise destes dados e comparando-os com aqueles da literatura (Tonn et al, 1982;Zdero et al, 1986) permitiu propor que a fl avona FL1 trata-se de 5,6-diidroxi-7,3',4'-trimetoxifl avona (fi gura 1), até então, não isolada neste gênero.…”

Section: Figuraunclassified

Variabilidade sazonal do teor de saponinas de Baccharis trimera (Less.) DC (Carqueja) e isolamento de flavona

Borella¹,

Duarte²,

Novaretti³

et al. 2006

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO:O objetivo deste trabalho foi avaliar a sazonalidade sobre o teor de saponinas e o isolamento e elucidação estrutural de constituinte químico (fl avona) de Baccharis trimera (Less.) DC (Carqueja). O cultivo de indivíduos estaminados de B. trimera foi realizado no Campo Experimental da Universidade de Ribeirão Preto -Unaerp, em Ribeirão Preto, no período de janeiro a dezembro de 1998 e foi conduzido em três blocos, sendo que cada um deles era constituído de 48 mudas. As amostras foram colhidas após seis meses do plantio (durante o inverno), três meses após a primeira colheita (durante a primavera) e três meses após a segunda colheita (durante o verão). Após processo de secagem e moagem, as drogas foram submetidas ao ensaio para obtenção do índice de espuma. Os resultados mostraram que não há variabilidade neste índice em função da época de colheita. Parte da droga colhida no verão sofreu análise química para isolamento e elucidação estrutural de componente químico. O isolamento a partir do extrato metanólico de partes aéreas de B. trimera foi realizado através de métodos cromatográfi cos (CC e CLAE) e a identifi cação estrutural da substância isolada, através de métodos espectrométricos (UV, RMN 1 H e 13 C). Foi identifi cada a fl avona denominada 5,6-diidroxi-7,3',4'-trimetoxifl avona.Unitermos: Baccharis trimera, Asteraceae, fl avonóides, saponinas, variabilidade sazonal.ABSTRACT: "Seasonal variability in the content of saponins from Baccharis trimera (Less.) DC (Carqueja) and isolation of fl avone". The aim of this study was to evaluate the seasonal effect on the foam index and the isolation and structural identifi cation of a chemical constituent (fl avone) of Baccharis trimera. The culture staminate samples of B. trimera were realized in the experimental cultivation area of the Universidade de Ribeirão Preto -Unaerp, in Ribeirão Preto, state of São Paulo, Brazil from January to December/1998 and were conduced in three blocks, which received 48 seedlings. The samples were harvested six months after installation (during the winter), three months after the fi rst harvest (during the spring) and three months after the second harvest (during the summer). After the drying process and comminution, an assay to obtain the foam index was performed with the plant material. The results didn't show any alteration, independently of harvest times. Part of the dried plant that had been harvested during the summer was extracted to isolate and identify structurally the chemical compound. The isolation from the methanol extracts of the aerial parts of B. trimera has been performed through chromatographic methods (CC and HPLC) and the identifi cation through spectrometric methods (UV, 1 H and 13 C NMR). A fl avone was identifi ed as 5,6-dihidroxy-7,3',4'-trimetoxifl avone.

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“…The known isolates were readily identified by a comparison of physical and spectroscopic data (UV, IR, 1 H NMR, [a] D , and MS) with corresponding authentic samples or literature values, and this included four coumarins, 5 0 -hydroxyauraptene (6) (Zdero et al, 1986), 7-((2 0 E,5 0 E)-7 0 -hydroxy-3 0 ,7 0 -dimethyl-2 0 ,5 0 -octadienyloxy)coumarin (7) (Quader, El-Turbi, Armstrong, Gray, & Waterman, 1992), schinilenol (8) (Chen et al, 1995), and methylschinilenol (9) (Tsai et al, 2000), two flavonoids, diosmetin (10) (Sahu, Achari, & Banerjee, 1998) and apigenin (11) (Zaabat et al, 2011), two furoquinolines, skimmianine (12) (Couillerot et al, 1994) and c-fagarine (13) (Couillerot et al, 1994), four benzenoids, methyl 4-hydroxybenzoate (14) (Yasuhara, Kasano, & Sakamoto, 1999), methyl (E)-p-hydroxycinnamate (15) (Pirrung, Chen, Rowley, & McPhail, 1993), p-hydroxybenzoic acid (16) (Honma, Kuroiwa, & Hamada, 1975), and benzoic acid (17) (Laurent, Lebrun, Breakman, Dalzoe, & Pasteels, 2001), a 4-quinolone, 1-methyl-2-pentylquinolin-4(1H)-one (18) (Agier, Bury, Aquette, Hocquemiller, & Waterman, 2007), an indole, indole-3-carboxylic acid (19) (Tan et al, 2004), and a monoterpene lactone, loliolide (20) (Kuo, Lo, & Chan, 2002).…”

Section: Structure Identification Of the Known Isolatesmentioning

confidence: 99%