Diterpenes from the timber of 20 Erythroxylum species

Ansell, Steven M.; Pegel, K. H.; Taylor, David A.

doi:10.1016/0031-9422(93)85235-j

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“…12,13 From the air-dried tubers of V. arenaria, 7 already known ent-pimaradienes, namely, ent-pimara-8 (14),15dien-19-oic acid (1), 14,15 7-keto-ent-pimara-8 (14),15dien-19-oic acid (2), 14 ent-8 (14),15-pimaradien-3β-ol (3), 16 ent-8 (14),15-pimaradiene-3β, 19-diol (4), 17 ent-15pimarene-8β, 19-diol (5), 15 and ent-pimara-8 (14),15diene-3β,11α-diol (6), 7β-hydroxy-ent-pimara-8- (14), 15-dien-19-oic acid (7) 14 (Figure 1 and Table S1) were isolated and their taxonomic significance discussed to better classify the plant in the Viguiera species. 12,13 From the air-dried tubers of V. arenaria, 7 already known ent-pimaradienes, namely, ent-pimara-8 (14),15dien-19-oic acid (1), 14,15 7-keto-ent-pimara-8 (14),15dien-19-oic acid (2), 14 ent-8 (14),15-pimaradien-3β-ol (3), 16 ent-8 (14),15-pimaradiene-3β, 19-diol (4), 17 ent-15pimarene-8β, 19-diol (5), 15 and ent-pimara-8 (14),15diene-3β,11α-diol (6), 7β-hydroxy-ent-pimara-8- (14), 15-dien-19-oic acid (7) 14 (Figure 1 and Table S1) were isolated and their taxonomic significance discussed to better classify the plant in the Viguiera species.…”

Section: Viguiera Arenariamentioning

confidence: 99%

“…13 Pimaradiendiol 5 was previously isolated together with several already known higher plant sesquiterpenoids along with 4 ent-pimarane-type. The relative stereochemistry of 2 and 6 and its diasteromer was determined by comparison of their NMR data with those of 1 and also by chemical correlation 14,16 and by ROESY experiment. Being a new entpimaranediol, 5 was named (−)-thermarol and characterized by spectroscopic and chemical methods.…”

Section: Viguiera Arenariamentioning

confidence: 99%

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Pimarane diterpenes: Natural source, stereochemical configuration, and biological activity

et al. 2018

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Plants and fungi are seemingly inexhaustible sources of interesting natural products with remarkable structural and biological diversity. One of the most important groups is the terpenes, ubiquitous natural products that are generated by 2 now well-established biosynthetic pathways: the older mevalonate and the more recently discovered 1-deoxyxylulose-5-phosphate. Among the diterpenes, the pimarane diterpenes are a very representative subgroup with several and interesting biological activities resulting from different functional group modifications. In this review, we outline the method of their structure determination, mainly spectroscopic results, their absolute configuration, and structure-activity relationships, were reported, as well as the mode of action for selected examples from plants, marine organisms, and fungi. The pimarane, isopimarane, and ent-pimarane diterpenes covered in this review have a wide range of biological activities including antimicrobial, antifungal, antiviral, phytotoxic, phytoalexin, cytotoxicity, and antispasmodic and relaxant effects.

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Section: Viguiera Arenariamentioning

confidence: 99%

Section: Viguiera Arenariamentioning

confidence: 99%

Pimarane diterpenes: Natural source, stereochemical configuration, and biological activity

et al. 2018

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“…Algumas espécies de Erythroxylum apresentam potencial farmacológico, uma vez que podem fornecer alcalóides, terpenóides e flavonóides e serem utilizadas na medicina (Ansell et al 1993;Inigo & Pomilio 1985). Erythroxylum vacciniifolium Mart., conhecido popularmente por "catuaba", é usado como estimulante do sistema nervoso central e apresenta propriedades afrodisíacas (Fonseca 1922).…”

Section: Introductionunclassified

Flora do Ceará, Brasil: Erythroxylaceae

Cordeiro

Loiola

2018

Rodriguésia

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Resumo Este trabalho objetivou realizar o levantamento florístico e identificar o padrão de distribuição dos representantes de Erythroxylaceae, como parte do projeto Flora do Ceará. As identificações e descrições foram baseadas na análise morfológica de amostras obtidas em campo e de herbários (CEPEC, EAC, F, HCDL, HST, HUEFS, HVASF, IPA, MBM, NY, RB, TEPB, UFP, UFRN), imagens digitais de coleções-tipos disponíveis nos sítios dos Herbários F, K e NY, Reflora - Herbário Virtual, speciesLink e bibliografias. Para o Ceará foram registradas 24 espécies de Erythroxylum ocorrendo preferencialmente em climas estacionalmente secos, como Savana Estépica (Carrasco) e Floresta Estacional Decidual (mata seca). Quanto à área de distribuição, sete espécies ocorrem extra Brasil, 17 são restritas ao território brasileiro, dez à região Nordeste e uma ao Ceará (E. angelicae). Um total de 20 espécies foi registrado em Unidades de Conservação do estado: Parque Nacional de Ubajara (7), Reserva Particular do Patrimônio Natural Serra das Almas (7), Floresta Nacional do Araripe (6) e Estação Ecológica de Aiuaba (4). Erythroxylum bezerrae e E. tianguanum estão ameaçadas de extinção.

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“…A partir do estudo fitoquímico realizado com diferentes espécies do gênero Erythroxylum foram isolados vários metabólitos secundários como flavonóides e alcalóides, bem como taninos, terpenos e fenilpropanóides que apresentam atividades antioxidantes, anticancerígenas, atividade anti-inflamatória dentre outras (Ansel et al, 1993(Ansel et al, , 2003. Diversas espécies desse gênero possuem propriedades medicinais, como a popular coca (E. coca Lamk.…”

Section: Introductionunclassified

Determinação de parâmetros farmacognósticos para as folhas de Erythroxylum suberosum A. St.-Hilaire (Erythroxylaceae) coletadas no município de Goiânia, GO.

Rodrigues

Souza

Godinho

et al. 2015

Rev. bras. plantas med.

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RESUMO As plantas medicinais representam um dos principais recursos terapêuticos utilizado pelo homem para a cura e prevenção de doenças, no entanto, para que o tratamento seja seguro e eficaz é necessário conhecer seus componentes químicos. Dessa forma, o intuito deste trabalho foi determinar os parâmetros farmacognosticos para o estabelecimento do controle de qualidade da droga vegetal composta pelas folhas de Erythroxylum suberosum A. St.-Hil., pertencentes à família Erythroxylaceae ocorrente no Cerrado. Para tanto, foram coletadas folhas adultas nas proximidades da Universidade Federal de Goiás, Goiânia-GO. Foram determinados o teor de umidade por meio de balança com irradiação de raios infravermelho e o teor de cinzas totais. Na prospecção fitoquímica foram pesquisadas as classes de metabólitos secundários e realizou-se o doseamento de fenóis totais, flavonoides e taninos totais. Os resultados dos testes de pureza realizados, teor de umidade e teor de cinzas totais, estão de acordo com os limites estabelecidos pelas especificações farmacopeicas. As análises fitoquímicas evidenciaram a presença de flavonoides, taninos, cumarinas, saponinas e resinas. No doseamento de fenóis totais, taninos e flavonoides presentes nas folhas de E. suberosum A. St.-Hil. obteve-se respectivamente 17,97%, 6,31%, 3,87%. Estes resultados confirmam os dados da literatura quanto à presença destes compostos em Erythroxylaceae, pois de acordo com nas folhas de E. tortuosum obteve-se valores de 10%, 8,4% e 0,064% de Fenóis, Taninos e flavonoides, respectivamente e nas folhas de E. deciduum foram encontrados 12,04% de fenóis totais, 0,87% de taninos e 1,37% de flavonoides. Os resultados encontrados no presente trabalho também se tornam relevantes quando comparadas as quantidades desses metabólitos com espécies clássicas na biossíntese de compostos fenólicos como o teor de taninos de Stryphnodendron adstringens (Mart.) Coville e em Eugenia uniflora L. foi de 29,9% e 2,96%, respectivamente. Teores de flavonóides que variaram entre 0,65% a 0,79% na Calendula officinalis L. e Ginkgo bilobaL. 0,59%, 0,75% e 0,79%. Sendo assim, a quantidade considerável de compostos fenólicos obtida em E. suberosum A. St.-Hil. sugere que a espécie possua um importante potencial terapêutico e quem sabe potencial antioxidante, a ser explorado em estudos posteriores.

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Diterpenes from the timber of 20 Erythroxylum species

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Pimarane diterpenes: Natural source, stereochemical configuration, and biological activity

Pimarane diterpenes: Natural source, stereochemical configuration, and biological activity

Flora do Ceará, Brasil: Erythroxylaceae

Determinação de parâmetros farmacognósticos para as folhas de Erythroxylum suberosum A. St.-Hilaire (Erythroxylaceae) coletadas no município de Goiânia, GO.

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