Double Ring‐Closure Additions to <i>o</i>‐(Methyleneamino)‐phenyl Phosphites

Die aus Methylhydrazonen von Methyl-und prim. Alkylketonen und PC1, entstehenden Verbindungen sind ionische 3,2,302-Diazaphospholium-chloride 8 und keine dazu isomeren 3-Chlor-A5-1,2,3~3-diazaphospholine 9. Planaritat und Bindungslangen des Fiinfrings @a) entsprechen einer cyclischen 6a-Delokalisierung. Sie ist offensichtlich fur das Zustandekommen der ionischen Form verantwortlich. Compounds obtained from the reaction of methylhydrazones of methyl or primary aikyl ketones and PCI3 are ionic 1,2,3~Z-diazaphospholium chlorides 8, not the isomeric 3-chloro-As-1,2,303-diazaphospholines 9. Planarity and bond length of the five-membered ring (8a) agree to a cyclic 6a-delocalisation, which obviously decides for the ionic form.Wie die CH-Einheit steuert auch der h3-Phosphor drei Elektronen zum Bindungsgefuge einer Molekel bei. Die beiden Einheiten konnen sich in diesem Sinn wechselseitig vertreten und ihr formaler Austausch fiihrt zu entsprechenden Systemen gleicher Ladung, z. B. zum Paar Benzol (l)/02-Phosphorin (2). Ebenso sollte sich von der Isosterie-Reihe Cyclopentadienyl-Anion (3), Pyrrol(5), Pyrazolium-Kation (7) die Reihe der d-phosphaanalogen Fiinfringaromaten 4, 6 und 8 herleiten, die freilich erst unvollkommen verwirklicht ist.Das Phospholyl-Anion 4 2, hat sich erst kiirzlich durch Bildung der pentahupto-Mn(CO),-und -Fe(C5H5)-Komplexe und Eingehen einer elektrophilen Substitution als 3-Analogon und ,,wahrer" Aromat 3, ausgewiesen und sich so vom kaum aromatischen 03-Phosphol 23.

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Double Ring‐Closure Additions to o‐(Methyleneamino)‐phenyl Phosphites

Cited by 7 publications

References 9 publications

Stabile [2+2]‐Cycloaddukte von Ketonen mit Fünfringphosphazenen

Stabile [2+2]‐Cycloaddukte von Ketonen mit Fünfringphosphazenen

Stable [2+2]‐Cycloadducts of Ketones with Phosphazenes Having Five‐Membered Rings

Vier‐ und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 24: 1,2,3σ²‐Diazaphospholium‐chloride, Struktur des 2,5‐dimethyl‐Derivats

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