O objetivo deste artigo é apresentar reflexões sobre as categorias pedagógicas ‘interesse’ e ‘esforço’ que foram discutidas pelo filósofo norte-americano John Dewey (1859-1952), que teve grande repercussão nos debates educacionais do Brasil. Sobre o pensamento deweyano, destaca-se que, na historiografia educacional brasileira, não há consenso sobre suas perspectivas educacionais e sociais. No que se referem suas categorias pedagógicas, em específico as de ‘interesse’ e ‘esforço’, não há concordância sobre seus significados e disposições no ato educativo. Ademais, foi realizada uma pesquisa bibliográfica priorizando os descritores: ‘interesse’, ‘esforço’ e ‘John Dewey’, o que possibilitou selecionar artigos, dissertações e teses que versam sobre a temática. Nesta parte, em uma análise descritiva, o propósito foi de pontuar as diferentes leituras sobre tais categorias. Em seguida, com base nos livros Vida e Educação (1978) e Democracia e Educação (1936), apresentam-se as categorias supracitadas com base nas contribuições de Dewey. Observando ao intelectual estadunidense em relação ao seu contexto, destaca-se que ele buscou corrigir os problemas da democracia burguesa por intermédio de um projeto educacional. Assim, as categorias pedagógicas ‘interesse’ e ‘esforço’ não eram entendidas de forma estanques, mas interrelacionadas – entre si e com outras categorias pedagógicas –, compondo um amplo projeto de educação que pressupunha um ambiente planejado e orientado pelo professor. Desse modo, Dewey almejava formar novos hábitos reflexivos e sociais nos indivíduos, acreditando que assim poder-se-ia constituir uma sociedade mais desenvolvida e democrática.