Angewandte Chemie

1982

DOI: 10.1002/ange.19820941022

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Ein einfacher und stereoselektiver Zugang zu den Secoiridoiden durch [4+2]‐Cycloaddition von Alkyliden‐1,3‐dicarbonyl‐Verbindungen

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Karl-Heinz Glüsenkamp

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Secologanin, eine biogenetische Schlüsselverbindung — Synthese und Biogenese der Iridoid‐ und Secoiridoidglykoside

¹

1983

Angewandte Chemie

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Professor Hans Brockmann zum 80. Geburtstag gewidmet Das Monoterpenglykosid Secologanin ist ein Schliisselbaustein in der Biosynthese der meisten Indol-Alkaloide, der Cinchona-, Ipecacuanha-und Pyrrolochinolin-Alkaloide sowie einfacher Monoterpen-Alkaloide. So werden in vivo aus Secologanin iiber tausend Alkaloide gebildet -dies ist nahezu ein Viertel dieser groBen Naturstoffgruppe. AuDerdem ist es Stammverbindung der Secoiridoide. Viele der aus Secologanin aufgebauten Verbindungen sind biologisch hochaktiv und als Pharmaka geeignet, z. B. das dimere Indol-Alkaloid Leurocristin (Vincristin), das mit groDem Erfolg bei der Behandlung der akuten Leuklmie verwendet wird. Die Kenntnisse iiber Bildung und biologische Umwandlung von Secologanin ermiiglichen eine sinnvolle biosyntheseorientierte Klassifizierung zahlreicher Naturstoffe und ebenso die Taxonomie vieler Pflanzen. Secologanin und verwandte Stoffe lassen sich in wenigen Schritten durch stereokontrollierte photochemische und thermische Cycloadditionen synthetisieren. Seine biomimetische Umsetzung mit Aminen und Aminosluren fiihrt zu weiteren Naturstoffen und pharmakologisch interessanten Verbindungen.

Secologanin, eine biogenetische Schlüsselverbindung — Synthese und Biogenese der Iridoid‐ und Secoiridoidglykoside

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1983

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Professor Hans Brockmann zum 80. Geburtstag gewidmet Das Monoterpenglykosid Secologanin ist ein Schliisselbaustein in der Biosynthese der meisten Indol-Alkaloide, der Cinchona-, Ipecacuanha-und Pyrrolochinolin-Alkaloide sowie einfacher Monoterpen-Alkaloide. So werden in vivo aus Secologanin iiber tausend Alkaloide gebildet -dies ist nahezu ein Viertel dieser groBen Naturstoffgruppe. AuDerdem ist es Stammverbindung der Secoiridoide. Viele der aus Secologanin aufgebauten Verbindungen sind biologisch hochaktiv und als Pharmaka geeignet, z. B. das dimere Indol-Alkaloid Leurocristin (Vincristin), das mit groDem Erfolg bei der Behandlung der akuten Leuklmie verwendet wird. Die Kenntnisse iiber Bildung und biologische Umwandlung von Secologanin ermiiglichen eine sinnvolle biosyntheseorientierte Klassifizierung zahlreicher Naturstoffe und ebenso die Taxonomie vieler Pflanzen. Secologanin und verwandte Stoffe lassen sich in wenigen Schritten durch stereokontrollierte photochemische und thermische Cycloadditionen synthetisieren. Seine biomimetische Umsetzung mit Aminen und Aminosluren fiihrt zu weiteren Naturstoffen und pharmakologisch interessanten Verbindungen.

Reaktionsbeschleunigung und asymmetrische Induktion bei intermolekularen Diels‐Alder‐Reaktionen von Triacyl‐Verbindungen

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1983

Angewandte Chemie

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Synthese von Strictosidin‐Analoga durch Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion und deren biomimetische Umsetzung zu Indolalkaloiden

1988

Angewandte Chemie

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