Eine neue Methode zur Maskierung der Oxygruppen an C¹ und C² in Aldo‐pyranosen

Abstract

An Triacetyl-d-glucal kann Phenanthrenchinon addiert werdcn zu einem Phenanthrenhydrochinon-d-glucosid-anhydrid. Durch Behandlung mit Ozon laBt sich aus diesem Diphensiiure abbspalten und die Glucose in guter Ausbsute zuriickgewinnen.Vor einigen Jehren wurden innere Anhydride von Glykosiden des Glykols beschrieben'), denen man uuf Grund ihrer Entstehung und ihres Verhaltens die Formel 1 zuerteilen Ironnte.Der Diosanring ist in dieseu Subshnzen so stabil, daB eine Abspaltung deS Glyknls von der Oxygruppe a n C 1 (Glucosid-Rindung) und erst, recht von der Oxybpppe an C2 (Atherbindung) nicht gelingt. Die Glucose kann nicht wieder regeneriert Hg, $&&, FP werden, weahalb diese Glykol-glykodd-anhydride als Zwischenprodu kte von Zucker-Synthesen nicht brtmchbar sind.

Synthesis of Methylene Tetrahydrofurane‐Fused Carbohydrates

“…Photochemical reactions between 1,2‐diketones and unsaturated compounds or aldehydes were reported as early as in the 1950’s [43] . In those years, 9,10‐phenanthraquinone was reacted with glucal to obtain a protected glucoside [44,45] . Later, the photocycloaddition with 1,2‐diketones was used for the synthesis of β‐hydroxy‐γ‐ketoesters [46] .…”

“…[43] In those years, 9,10-phenanthraquinone was reacted with glucal to obtain a protected glucoside. [44,45] Later, the photocycloaddition with 1,2-diketones was used for the synthesis of β-hydroxy-γ-ketoesters. [46] In 2018, the photoclick reaction between 9,10-phenanthraquinone and electron rich alkenes, such as vinyl ethers to produce fluorogenic cycloadducts was reported.…”