Eine neue Synthese der Hämatinsäure

Kuster, W. C.; Maurer, H.

doi:10.1002/cber.19230561131

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

1923

DOI: 10.1002/cber.19230561131

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Eine neue Synthese der Hämatinsäure

W. C. Kuster

H. Maurer

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Synthese der Kryptopyrrol‐carbonsäure. (I. Mitteilung über Aufbau der sauren Spaltprodukte des Blutfarbstoffes.)

Fischer¹,

Weiss²

1924

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Die Kryptopyrrol-carbonsaure wurde von H a n s F i s c h e r und R 6 s e gleichzeitig rnit P i 1 o t y und T h a n n h a u s e r durch analytischen Abbau des Gallenfarbstoffes gewonnen und von den zuerst genannten Autoren aus Blutfarbstoff in reinem Zusta.nde isoliert. Ihre Konstitution im Sinne der angegebenen Formel XI1 ist bis jetzt nicht rnit Sicherheit bewiesen. Zwar haben P i 1 o t y und Q u i t m a n n 1) durch schnelb Destillation der Hamopyrrol-carbonsaure Hamopyrrol erhalten und denigemaR mit groDer Sicherheit die Konstitution dieser von P j l o t y entdeckten Saure featgestellt: aber immerhin sind bei dieser brutalen Reaktion sekundare Umbildungen bei Pyrrolen nie ausgeschlossen, und die Aufgabe wird deshalb erst durch die Synthese definitiv gelost, wobei es natiirlich gleich ist, ob die Hamopyrrolcarbonsaure d e r die Kryptopyrml-carbonsauiure synthetisiert wird.Zum Zweck der Synthese der sauren Spaltprodukte des Blutfarbstoffes hat der eine von uns besonders rnit Z e r w e c k eine bequeme Methode zur Gewinnung der P y r r o 1a 1 de h y d e ausgearbeitet, und seit einem Jahr sind wir damit beschiiftigt, wie aus unseren Arbeiten eindeutig hervorgeht, die sauren Spaltprodukte des Blutfarbstoffs zu synthetisieren durch Icond e n s a t i o n d e r A l d e h y d e rnit K o r p e r n , d i e e i n e r e a k t i o n sfaiihige M e t h y l e n g r u p p e e n t h a l t e n . Am besten gelang die Kondensation z d c h s t im Bauren Medium mit Hi p p u r s a u r e und R h o d a n i n , und wir hofften, auf diesem Wage iiber die Amino-saure durch Jodwasserstoff -Reduktion zu den Pyrml-propionsauren zu gelangen 2). Diese Versuche scheiterlen bis jetzt, und zwar in erster Linie an der Schwierigkeit der Reduktion der ungesattigten Sauren, die als Zwischenprodukte entstehen. Da es sich hier urn eine nkonjugierte Doppelbindungcr handelt, ist dies Verhalten versEndlich. Wir haben die Versuche dann neuerdings aufgenommen, insbesondere in der Richtung der Kryptopyrrol-carbonsaure, und zu diesem Zweck dad 2.4 -D i m e t h y 1 -5 -c a r b a t h o x y -3 -f o r m y 1p y r r o 1 synthetisiert, woriiber bemits Mitteilung erfolgt ist. Mit diesem Aldehyd haben wir systematische Kondensationsversuche in alkalischem und saurem Medium aqestellt. Mit N i t r o -m e t h a n und N i t r o -e s s i g s a u r e wurde das schbn krystallisierte 2.44) im e t h y l -5 -c a r b a t h o x y -3n i t r o v i n y l -p y rrol (I) erhalten, und in gleicher Weise rnit dem 2 . 4 -D i m e t h y l -3 -c a r bii t ho x yp y r r o l -5 -a1 d e h y d analoge 2.4 -D i m e t h y 1 -3c a r bii t h o x y -5 -n i t r o v i n y 1 p y r r o l (11). Die weitere Bearbeitung dieser Kondensationsprodukte und die anderer Aldehyde hat Hr. S t e r n iibernommcn. Wir haben d a m weiter den 2.4 -D i m e t h y 1 -5 -c a r b a t ho x yp y r r o 1 -3 -a l d e h y d mit C y a n -e s s i g e s t e r alkalisch kondensiert und in guter Ausbeute das 2.4 -D i m e t h y 1 -5 -c a r b a t h o x y -3 -[w -c y a nac a r b 5 t ho x y -v i n y l ]p y r r o l (111) erhalten. Auch der ...

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Synthese der Kryptopyrrol‐carbonsäure. (I. Mitteilung über Aufbau der sauren Spaltprodukte des Blutfarbstoffes.)

Fischer¹,

Weiss²

1924

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Über die 3.5‐Dimethyl‐4‐carboxäthyl‐pyrrol‐2‐[vinyl‐ω, ω‐dicarbonsäure] und die ‐2‐[vinyl‐ω‐carbonsäure]

Kuster

Brudi

Koppenhöfer

1925

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Synthesen der Phyllo‐pyrrol‐carbonsäure

Fischer

Nenitzescu

1924

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Fis c h er und Ne nit z e s c u , Synthesen usw. 175 0,0943 g Subst.: 0,2521 g CO,, 0,0594 g H,O. C,,H,*O* Ber. C 73,l H 7,4Gef. ,, 72,9 7, 710.Der gleiche Koq'er entstand, wie oben bemerkt, infolge eines Reduktionsprozesses bei der Kondensation von m-Kresol-methyliither mit a-Brompropionyl-bromid.Dae Phenylhydramlt des para-Derivats wurde ahnlich wie die entsprechende Verbindung BUS dem 2,5-Dimethyl-7-oxy-hydrindon dargestellt. Kleine Blattchen am verdiinntem Alkohol. Schmilzt bei 152,5-153,5 unter vorhergehendem Erweichen. Im allgemeinen leicht laslich, jedoch schwer in Petrolather. 0,1090 g Subst.: 10,s ccm N (1S0, 742,5 mm). C

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