Eine ungewöhnliche Reaktion von Acetylendicarbonsäure‐dimethylester mit 2‐Amino‐3‐thiophencarbonsäure‐ethylester

Abstract

Eingegangen am 12. Mai 1977 2-Amino-3-thiophencarbonsaure-ethylester (3) reagiert mit Acetylendicarbonsaure-dimethylester zu einem Mehrkomponentengemisch, das neben dem erwarteten Michael-Addukt 4 noch die Cycloaddukte 5,6 und 7 enthalt. Die Konstitution dieser Produkte wird ermittelt und ihre Bildung diskutiert. An Unusual Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Ethyl 2-Amino-3-thiophenecarboxylateEthyl 2-amino-3-thiophenecarboxylate (3) reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate to give a multiple component mixture which does not only contain the expected Michael adduct 4 in modest yield, but the cyclo-adducts 5. 6, and 7, too. The structures of these products are determined and the mechanism of their formation is discussed.Kiirzlich konnte gezeigt werden, daIj aus den Verbindungen 1 durch basenkatalysierte Reaktion anellierte 4-Oxo-1,4-dihydro-2,3-pyridindicarbonsaure-Derivate 2 dargestellt werden konnen '). H. Biere, Ch. Herrmann und G.-A. HoverJahrg. 11 1 * , )Nach dem D C beurteilt, enthalt der Ruckstand keine zu 5, 6 oder 7 analogen Cycloaddukte. 2 5 ) R. Huisgen, K . Herbig, A. Siegl und H. Huber, Chem. Ber. 99, 2526 (1966.