Einige neue Derivate des Lanthionins

Abstract

Eingegangen a m 22. Juni 1955) (Mit 2 Figuren im Text) Obwohl Lanthionin schon 1941 entdeckt wurde und besonders H o r n , J o n e s und Ringell), Du Vigrleaud und Brown2) sowie S c b oh er13) rnit zahlreichen Mitarbeitern sich praparativ mit dieser Aminosaure intensiv beschaftigt haben, waren bisher nur das Dibenzoyl-und Dicarbobenzoxyderivatz), das Picrat*) und das Phosphorwolframat?) bekannt. Ferner wurde der Dibenzoyllanthionin-dimethylester6) gewonnen. Das Sulfoxyd und das Sulfon des Lanthionins waren noch unbekannt. a) rneso-l;anthionin-dihydantoin wurde in 69-proc. Ausbeute gewonnen urid kristallisiert aus Wasser in I'u'adeln. b) Bis (phenylcarbamy1)-meso-Lanthionin Tvurde aus meso-lanthionin und Phenylisocyanat in 91-proc. Ausbeute dargestellt. c ) Jneso-LanthionirL-dlphenylhydantoin entsteht aus der Bispheriylcarbamylverbindung durch Kochen mit 2n-Salzsaure in glatter Reaktion in eincr Ausbeute von 91:(,. d) meso-Lanthionira-didth~l~~.~~er-dihydrochlorid wurde aus meso-Lanthionin in einer Ausbeute von 82% erhalten. Die sehr hygroskopisrhc Vcrbindung ist an der Luft unbesttindig. e) meso-Lnnthionin-srdjozyd. meso-Lanthionin wurde nach der von Toennis und Kolb') fur die Uarstellung des R'ethioninsulfoxyds angegebene Vorschrift mit Perhydrol in salzsaurer Liisung oxydiert . Das Sulfoxyd bildet teilweise rosettenformig angeordnete *) Teil der Diplomarbeit F. O s t e r l o h , Heidelberg, Miirz 1953 und Doktorarbeit, Heidelberg 1954. Eingoreicht Internationale Wollforsehungskoderanz 1955, Australien.

Peroxide oxidation products of homocystine and lanthionine

“…Isolated meso-lanthionine sulfone was eluted in the amino acid chromatogram at about 35 min; thus it accounted for the peak that had been designated as unidentified (Lipton et al, 1977). This sulfone was previously reported by Zahn and Osterloh (1955). Smith et al (1974) identified S-methylcysteine sulfoxide as the toxic factor in kale and other brassica crops (Whittle et al, 1976) that causes hemolysis in ruminants.…”

Progress in Lanthionine and Protected Lanthionine Synthesis

“…In 1966, rac ‐[ 35 S]Cys, diluted eleven times with enantiomerically pure ( R )‐ 3 , was used by Gansser . Reaction with 20 , followed by recrystallization of the crude product, gave mainly the radioactive meso ‐ 1 in 70 % yield . In 1975, Hanus et al.…”

“…[34] Reaction with 20,followedb yrecrystallization of the crude product, gave mainly the radioactive meso-1 in 70 %y ield. [34,35] In 1975, Hanus et al employed this strategy with undiluted rac-[ 35 S]Cys to yield am ixture of all three diastereomers of 1 (73 %). [36] In 1961, Schçberl prepared b-Me-Lan from the azlactone derivative 22 of dehydrobutyrine (Scheme 8).…”