Einwirkung von konzentrierter Salzsäure auf Lävoglucosan, III

Abstract

Bei der Reaktion von Lavoglucosan (1.6-Anhydro-~-glucopyranose, 1) mit konzentrierter Salzsaure entsteht nicht, wie friiherl) angenommen wurde, ein Isomeres von 1, sondern ein Gemisch aus glucose (26x1, Isomaltose (1273, Gentiobiose (3 %), Cellobiose (1 %) und Polysacchariden (53 %) rnit cc-und p-1 + 6-Bindungen. Das Gemisch kann durch Saulenchromatographic an Kohle/Celite, Papierchromatographie und Dialyse aufgetrennt werden. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert, IR-Spektren werden mitgeteilt. Reaction of Concentrated Hydrochloric Acid with Levoglucosan, 1111)The reaction of levoglucosan (1,6-anhydro-~-glucopyranose, I) with concentrated hydrochloric acid does not, as assumed previouslyl), lead to an isomer of 1, but to a mixture of D-glucose (26 %), isomaltose (1273, gentiobiose (3 %), cellobiose (1 %) and polysaccharides (53 %) with c1-and p-1 4 6-bonding. The mixture can be separated by column chromatography on coal/celite, by paper chromatography, and by dialysis. The reaction mechanism is discussed and the IR-spectra are given. Nach der Reaktion von Lavoglucosan (1) rnit konz. Salzsaure lieB sich ein ,,Anhydrozucker" isolierenl), dessen Struktur bisher nicht ermittelt werden konnte. Aus diesem Grunde befaaten wir uns rnit einer Neubearbeitung.Der ,,Anhydrozucker" wurde nun zunachst papierchromatographisch 2) untersucht. Dabei zeigte sich, daB er nicht einheitlich ist, sondern daB es sich um ein Gemisch handelt. Die Trennwirkung der verwendeten Losungsmittel war also zu gering gewesen.Bei der Einwirkung von konz. Salzsaure auf Lavoglucosan (20 Stdn., 20") lie13 sich ein amorphes, farbloses Produkt (A, [cc]