Electrochemical coupling reactions of benzyl halides on a powder cathode and cavity cell

Souza, Ronny Francisco Marques de; Souza, Carlos Antônio de; Areias, Madalena C. C.; Cachet‐Vivier, Christine; Laurent, Michel; Barhdadi, Rachid; Léonel, Éric; Navarro, Marcelo; Bieber, Lothar W.

doi:10.1016/j.electacta.2010.09.007

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“…Explorative voltammetry of benzyl chloride (1a) and bromide (1b) using the same electrolytic cell with very slow scan rates [2][3][4] in cathode of graphite indicated reduction potentials of the -1.40 and -1.32 V (vs. Ag/AgCl, saturated KCl) for producing toluene (2) and bibenzyl (3). On this silver-doped electrode material the peak potential was displaced to -0.88 for 1a and -1.07 V to 1b.…”

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Electrochemical homo-coupling of benzyl halides on a powder cathode in a cavity cell

Silva¹,

Souza²,

Areias³

et al. 2013

Proceedings of the 14th Brazilian Meeting on Organic Synthesis Proceedings

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“…In contemporary electrochemical publications, such C-C couplings are still a minor subject 1 . Herein we reported an application of a new electrochemical cell which uses graphite powder in the cathode cavity combined with an aqueous anolyte [2][3][4] to promote the dimerization of benzyl halides in good yield.…”

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Souza²,

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et al. 2013

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“…Voltammetries of benzyl chloride (1) were carried out, using the electrochemical cavity cell with very slow scan rates [2][3][4][5] in powder cathode of silver, graphite or graphite-silver mixture with different mass ratios for producing toluene (2) and bibenzyl (3) (Figure 1), and are summarized in Table 1. .…”

Section: Resultsmentioning

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“…In contemporary electrochemical publications, such C-C couplings are still a minor subject 1 . Herein we reported an application of a new electrochemical cell which uses graphite powder, silver powder or mix graphite/silver powder in the cathode cavity combined with an aqueous anolyte [2][3][4] to promote the dimerization of benzyl chloride in good yield.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Electrochemical dimerization of benzyl chloride on a powder cathode of silver, graphite or silver-graphite mixture

Souza¹,

Areias²,

Navarro³

et al. 2013

Proceedings of the 15th Brazilian Meeting on Organic Synthesis Proceedings

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“…O uso de tal metodologia começou com a reação de Reformatsky e se estendeu para outros trabalhos [40][41][42] .…”

Section: Eletrodo De Pó De Grafiteunclassified

Sais de diazônio: síntese e eletrorredução

Gonçalves¹

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Agradeço a Deus por estar comigo, me guardando e sustentando em todos os momentos de minha vida.Ao Prof. Dr. Hans Viertler pela orientação, ensinamentos, paciência e dedicação que teve para comigo desde o começo deste trabalho.Ao Prof. Dr. Jonas Gruber pelas conversas e conselhos que muito contribuíram para este trabalho.Aos colegas de laboratório Elaine Yamauchi, Juliana Cordeiro, Rosamaria Wu Chi Li e Wanderson Teixeira pelo agradável ambiente de trabalho que proporcionaram e pela convivência saudável durante minha passagem pelo laboratório.Ao Prof. Dr. Roberto Torresi por disponibilizar seu laboratório no momento em que mais precisei.A todos do LOCSín que estiveram sempre à disposição para me auxiliar nos momentos de dúvida e sempre que precisei utilizar seus equipamentos.Aos técnicos da Central Analítica por fazerem as análises com competência e dedicação, assim como os treinamentos dados por Márcio Nardeli.A meu amigo Antonio Soares Paulino que me acompanhou nessa jornada de Recife para São Paulo sempre esteve disponível para me ajudar ao ponto de ir para bancada comigo quando foi solicitado.À minha namorada Evelyn Perez Cervantes pelas conversas e incentivos que me ajudaram a não perder o ânimo e continuar acreditando no meu trabalho.Ao CNPq pelo auxílio financeiro. RESUMOGonçalves, W. B. Sais de diazônio: síntese e eletrorredução. 2015. 71p. Dissertação -Programa de Pós-Graduação em Química. Instituto de Química, Universidade de São Paulo, São Paulo.Sais de diazônio são um classe de compostos amplamente usados em química orgânica.Sua aplicação abrange uma gama de sínteses desde corantes até reações de hetero-acoplamento para produção de fármacos, mas pouco é conhecido de sua redução eletroquímica para fins sintéticos.As metodologias empregadas na redução de sais de diazônio geralmente envolvem o uso de metais ou compostos capazes de transferir elétrons como Pd, Cu ou tetratiafulvaleno.Neste trabalho é descrita a redução eletroquímica de dois sais de diazônio: tetrafluoroborato de 2-(2-propen-1-ilóxi)benzenodiazônio(1) e tetrafluoroborato de 2-(2-propen-1-iltio)benzenodiazônio (2) usando três eletrodos: Pt, Hg e pó de grafite. Quando foi feita a eletrólise de (1) utilizando cátodo de Hg vários produtos foram formados envolvendo uma reação de ciclização intramolecular, porém não conseguimos separá-los pelos métodos cromatográficos. A eletrólise de (2) em condições experimentais similares conduziu a uma mistura complexa de produtos provavelmente devido a uma interação do Hg com o átomo de enxofre do substrato e seus produtos de redução.Usando o cátodo de Pt e sal (1) a reação não foi eficiente pois ocorria uma queda brusca da corrente, provavelmente devido ao bloqueio da superfície do eletrodo. Concernente ao eletrodo de pó de grafite, apenas alguns experimentos preliminares foram feitos, portanto uma análise de seu desemprenho é prematura.. Palavras-chave:Sais de diazônio, redução eletroquímica, ciclização. Diazonium salts are a class of compounds largely used in organic synthesis. Their application cover a...

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