Electron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Arylboron Compounds with Aryl Iodides

Okura, Keisho; Teranishi, Tsuyoshi; Yoshida, Yuto; Shirakawa, Eiji

doi:10.1002/ange.201802813

Cited by 4 publications

(2 citation statements)

References 55 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Електронний каталіз стає галуззю досліджень, що бурхливо розвивається. Останні досягнення в електронному каталізі показують високий потенціал і універсальність цієї стратегії в усіх аспектах сучасної хімії [12][13][14][15][16][17][18]. Нові реакції, які каталізуються електронами, і нові ідеї про роль електронів у каталізі відкривають нові можливості для розкриття механізмів каталізу.…”

Section: вступunclassified

Від Концепції «Електрон Як Каталізатор» До Єдиного Механізму Каталітичних Реакцій

Каплуненко¹,

Косінов²

2022

InterConf+

View full text Add to dashboard Cite

У статті розглядається проблема виявлення спільного механізму каталітичних реакцій для різних типів каталізу. На основі об'єднання концепції "електрон - каталізатор", концепції ступенів окиснення та концепції двох фунламентальних каталізаторів розроблено естафетний донорно-акцепторний механізм каталізу як модель універсального механізму каталізу. Єдина природа різних видів каталізу підтверджується єдиним механізмом каталітичних реакцій, що ґрунтується на перенесенні електронів. Математичним еквівалентом естафетного донорно-акцепторного механізму каталізу є універсальний закон каталізу, з якого як часткові результати випливають закони гетерогенного, гомогенного, польового каталізу та закон електролізу Фарадея. Характеристики учасників каталітичної реакції входять як параметри в закони каталізу. Концепція "електрон - каталізатор", концепція ступеня окислення і концепція двох фундаментальних каталізаторів взаємозалежні та близькі за змістом. Вони доповнюють одна одну. Ці три концепції були головними відсутніми ланками в науці про каталіз.

show abstract

Section: вступunclassified

Від Концепції «Електрон Як Каталізатор» До Єдиного Механізму Каталітичних Реакцій

Каплуненко¹,

Косінов²

2022

InterConf+

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…According to the general procedure, the reaction of quinoline-6-carboxylic acid (0.20 mmol), phenylboronic acid (2.0 equiv), Pd(OAc)2 (5 mol%), 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (10 mol%), triethylamine (1.5 equiv), H3BO3 (1.5 equiv) and trimethylacetic anhydride (1.5 equiv) in (Okura et al, 2018).…”

Section: Quinoline-6-carboxylic Acid and Phenylboronic Acid (3l Figure 3 Entry 12)mentioning

confidence: 99%

Synthesis of Biaryls via Decarbonylative Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Carboxylic Acids

Li¹,

Ji²,

Qin³

et al. 2019

iScience

View full text Add to dashboard Cite

Summary The biaryl motif is a building block in many drugs, agrochemicals, and materials, and as such it is highly desirable as a synthesis target. The state-of-the-art process for biaryl synthesis from ubiquitous carboxylic acids is decarboxylative cross-coupling involving loss of carbon dioxide (CO 2 ). However, the scope of these methods is severely limited, mainly due to specific substitution required to promote decarboxylation. The present report implements a decarbonylative version with loss of carbon monoxide (CO) that enables to directly engage carboxylic acids in a Suzuki-Miyaura cross-coupling to produce biaryls as a general method with high cross-coupling selectivity using a well-defined Pd(0)/(II) catalytic cycle. This protocol shows a remarkably broad scope (>80 examples) and is performed in the absence of exogenous inorganic bases. In a broader context, the approach shows promise for routine applications in the synthesis of biaryls by carefully controlled decarbonylation of prevalent carboxylic acids.

show abstract

Denitrative Hydroxylation of Unactivated Nitroarenes**

Duff

Meakin

Richardson

et al. 2023

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

A one-step method for the conversion of nitroarenes into phenols under operationally simple, transitionmetal-free conditions is described. This denitrative functionalization protocol provides a concise and economical alterna-tive to conventional three-step synthetic sequences. Experimental and computational studies suggest that nitroarenes may be substituted by an electron-catalysed radical-nucleophilic substitution (S RN 1) chain mechanism.Nitroarenes are easily prepared, abundant chemical feedstocks, and privileged synthetic intermediates in organic chemistry. [1,2] The nitro group can be converted into a large variety of functional groups through a well-established three-step sequence consisting of (1) reduction, (2) diazotization and (3) substitution through Sandmeyer-type reactions (Scheme 1a). [3] Whilst generally reliable, this approach requires multiple synthetic steps, typically involving harsh reaction conditions and the handling of hazardous intermediates. The development of more efficient, single-step denitrative functionalization reactions is therefore an area of significant synthetic value and interest. [4,5] In this regard, direct nucleophilic substitution is an attractive synthetic approach due to its low cost and operational simplicity. [6] However, these methods are typically limited to electron-deficient (activated) nitroarenes bearing strong electron-withdrawing groups in the ortho or para positions. [7] Methods which can overcome this limitation are known, but are rare and of limited scope. For example, Snyder and co-workers reported that unactivated nitroarene 1 could be substituted with oxime anion 2 to form phenol 3 in 20 % yield (Scheme 1b). [8] This denitrative hydroxylation reaction was proposed to proceed via a stepwise addition-elimination nucleophilic aromatic substitution (S N Ar) mechanism (followed by the elimination of an O-aryl oxime intermediate to form phenol 3). However, the mechanism of this reaction -along with many such denitrative substitution reactions -has long [a

show abstract

Electron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Arylboron Compounds with Aryl Iodides

Abstract: Arylboroxines in combination with zinc chloride and potassium tert‐butoxide were found to undergo the electron‐catalyzed cross‐coupling with aryl iodides to give the corresponding biaryls without the aid of transition‐metal catalysis.

Cited by 4 publications

References 55 publications

Від Концепції «Електрон Як Каталізатор» До Єдиного Механізму Каталітичних Реакцій

Від Концепції «Електрон Як Каталізатор» До Єдиного Механізму Каталітичних Реакцій

Synthesis of Biaryls via Decarbonylative Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Carboxylic Acids

Denitrative Hydroxylation of Unactivated Nitroarenes**

Contact Info

Product

Resources

About