Elektrochemische Erzeugung von Triplettzuständen

Pragst, F.; Grünberg, C.; Lamm, W.; Boomgaarden, H.-P.; Jugelt, W.

doi:10.1515/zpch-1974-25583

Zeitschrift Für Physikalische Chemie

1974

DOI: 10.1515/zpch-1974-25583

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Elektrochemische Erzeugung von Triplettzuständen

F. Pragst¹,

C. Grünberg²,

W. Lamm³

et al.

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Untersuchungen zum anodischen Verhalten von Carbazolen und Indolo[3,2‐b]carbazolen in Acetonitril

Lamm¹,

Pragst²,

Jugelt³

1975

J. Prakt. Chem.

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Die anodische Oxydation einiger substituierter oder kondensierter Carbazolderivate 1–6 wurde in Acetonitril an Platinelektroden untersucht. Substitution des Carbazols in 3‐, 6‐ und 9‐Stellung verhindert die sonst in dieser Position ablaufende anodische Dimerisierung und ermöglicht die elektrochemische Erzeugung von stabilen Radikalkationen. Eine Stabilisierung dieser anodischen Primärprodukte und eine Erniedrigung des Halbstufenpotentials wird auch durch Vergrößerung des π‐Elektronensystems im N‐p‐Anisyl‐dibenzo[c, g]carbazol 2, in den Indolo[3,2‐b]carbazolen 3 und im 9,9′‐Diphenyl‐3,3′‐dicarbazyl 4 erreicht. Infolge der starken Verdrillung der CN‐Bindung wird hingegen weder beim N‐p‐Anisyl‐carbazol 1 h durch Donor‐Substitution noch bei 1,4‐Bis‐(9‐carbazyl)‐benzol 5 oder 4,4′‐Bis‐(9‐carbazyl)‐biphenyl 6 durch mesomere Effekte eine Veränderung des Halbstufenpotentials oder eine Erhöhung der Radikalionenstabilität im Vergleich zum N‐Phenylcarbazol 1 e beobachtet. Die präparative elektrochemische Darstellung von 4 sowie die spektroskopische Untersuchung der Radikalionen einiger Verbindungen werden beschrieben.

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Untersuchungen zum anodischen Verhalten von Carbazolen und Indolo[3,2‐b]carbazolen in Acetonitril

Lamm¹,

Pragst²,

Jugelt³

1975

J. Prakt. Chem.

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Elektrochemische Lumineszenz organischer Verbindungen

Pragst¹

1978

Zeitschrift fuer Chemie

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Excited state intermediates probed by electrogenerated chemiluminescence

Park

Tryk

1981

Res Chem Intermed

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Elektrochemische Erzeugung von Triplettzuständen

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