Elektrochemischer Zugang zu aza‐polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen: Rhoda‐elektrokatalytische Domino‐Alkin‐Anellierungen

Abstract

Stickstoff‐dotierte polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (Aza‐PAKs) finden vielfältige Anwendungen in den Materialwissenschaften. Hier wurde eine modulare elektrochemische Synthese von Aza‐PAKs über eine Rhodium‐katalysierte Kaskaden‐C‐H‐Aktivierung und Alkinanellierung entwickelt. Ein multifunktionales O‐Methylamidoxim ermöglichte hohe Chemo‐ und Regioselekivitäten. Die Isolierung von zwei rhodacyclischen Schlüsselintermediaten erlaubte es, die Reihenfolge der drei C‐H‐Aktivierungsschritte genau zu bestimmen. Zusätzlich zeichnet sich die Metalla‐elektrokatalytische dreifache C‐H‐Transformation durch eine einzigartige Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen aus, einschließlich hoch reaktiver Iod‐ und Azidsubstituenten.