Facile synthesis of N-acyl-2-pyrrolines

Kraus, George A.; Neuenschwander, Kent

doi:10.1021/jo00336a036

Cited by 54 publications

(27 citation statements)

References 1 publication

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…(1RS,5SR,7RS)-N-Methoxycarbonyl-7-phenyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]-heptane (4 a): According to the general irradiation procedure, benzaldehyde (159 mg, 152 mL, 1.50 mmol) and 2,3-dihydropyrrole 3 a [15,43] (318 mg, 2.50 mmol) were irradiated in acetonitrile (15 mL (16) [PhCO] , 82 (28) [C 5 H 8 N] , 41 (24) [C 2 H 3 N] ; elemental analysis calcd (%) for C 13 H 15 NO 3 (233.26): C 66.94,H 6.48,N 6.00;found C 66.78,H 6.68,N 5.77.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…(1RS,5SR,7RS)-2-tert-Butoxycarbonyl-7-phenyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]-heptane (4 c): According to the general irradiation procedure benzaldehyde (159 mg, 152 mL, 1.50 mmol) and dihydropyrrole 3 c [15,43] (634 mg, 3.75 mmol) were irradiated in acetonitrile (15 mL) for 4 h. The mixture was removed in vacuo and the residue was purified by flash chromatography (P/TBME 80:20). A total of 168 mg (41 %) of oxetane 4 c was obtained as a colorless oil: R f 0.36 (P/TBME 40:60); 1 3 Hz,1 H;CHPh),7.24 ± 7.37 (m,5 H;Ph); 1 H NMR (minor rotamer,500 MHz): d 1.16 (s,9 H;C(CH 3 ) 3 ), 1.73 ± 1.86 (m,1 H;CHHCH 2 N),2.16 (dd,2 J(H,H) 14.2 Hz,3 J(H,H) 6.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

The Synthesis of (+)-Preussin and Related Pyrrolidinols by Diastereoselective Paternò-Büchi Reactions of Chiral 2-Substituted 2,3-Dihydropyrroles

2000

View full text Add to dashboard Cite

The N-alkoxycarbonyl substituted 2,3-dihydropyrroles 3 and 8 are converted to 2-benzyl-3-pyrrolidinols by the Paternò - Büchi reaction followed by hydrogenolysis. Since the addition of the photoexcited benzaldehyde at the unsaturated heterocycle proceeds in a syn fashion, the benzyl group at C-2 and the hydroxy group at C-3 of the product are cis oriented. The simple and facial diastereoselectivities of the Paternò-Büchi reaction were studied more closely and the relative configuration of the products was elucidated. The thermodynamically less stable endo product is formed as a result of simple diastereoselection. The face differentiation in 2-substituted 2,3-dihydropyrroles is presumably due to the nonplanarity of these heterocycles, which forces attack of the carbonyl group on the face with the existing substituent. All-cis-pyrrolidinols are consequently formed after hydrogenolysis. Following this route, a total synthesis of the pyrrolidinol alkaloid (+)-preussin (1) was conducted, which yielded the target compound in a total yield of 11% over nine steps starting from L-pyroglutaminol (11).

show abstract

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

The Synthesis of (+)-Preussin and Related Pyrrolidinols by Diastereoselective Paternò-Büchi Reactions of Chiral 2-Substituted 2,3-Dihydropyrroles

2000

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…10,11 Esta reação de ciclodição foi desenvolvida em trabalhos anteriores, sendo até aquele momento inédita na literatura. 6 A 2-isoxazolina aza-bicíclica racêmica 4 foi obtida em excelente rendimento, de forma régio e diastereoespecífica, conforme previsto pela teoria de orbitais de fronteira.…”

Section: Parte Químicaunclassified

Síntese e avaliação preliminar da atividade antinociceptiva de novas isoxazolil-aril-hidrazonas

Reis¹,

Almeida²,

Almeida³

et al. 2011

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

, 50670-901 Recife -PE, BrasilRecebido em 12/2/10; aceito em 6/7/10; publicado na web em 16/11/10 SYNTHESIS AND PRELIMINARY EVALUATION OF ANTINOCICEPTIVE ACTIVITY OF NOVEL ISOXAZOLYL-ARYL-HYDRAZONES. New 2-isoxazoline aldehydes were synthesized, in good yields, from cycloadduct of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between endocyclic enecarbamate and carboethoxyformonitrile oxide (CEFNO). Condensation of these 2-isoxazoline aldehydes with several phenyl-hydrazines produced new isoxazolyl-aryl-hydrazones, which showed low toxicity and excellent antinociceptive activity, when compared to dipyrone. The antinociceptive activity of isoxazolyl-aryl-hydrazones was performed using the acetic acid-induced mice abdominal constrictions test.Keywords: 2-isoxazoline aldehydes; hydrazones; antinociceptive activity. INTRODUÇÃOCiclo-oxigenase (COX) é a enzima chave envolvida na biossíntese de prostanoides (prostaglandinas, prostaciclinas e tromboxanos), que são substâncias envolvidas em diversos processos fisiológicos, assim como em processos patológicos, como a inflamação. 1 Duas isoformas de COX são identificadas, uma forma constitutiva, conhecida como COX-1, e uma forma indutível, conhecida como COX-2, além da COX-3, uma variante da COX-1. Estas enzimas são sensíveis à inibição por substâncias anti-inflamatórias não esteroidais (AINEs).Parece evidente que COX-1 desempenha um papel chave na homeostase, enquanto que a COX-2 atua em condições patológicas como inflamação ou mesmo proliferação de câncer.AINEs clássicos agem como inibidores não seletivos da COX, sendo utilizados como anti-inflamatórios, analgésicos e antipiréticos, principalmente para tratar a inflamação crônica. No entanto, AINEs não seletivos podem causar efeitos colaterais relacionados com a inibição da COX-1 como, por exemplo, a irritação gastrointestinal, podendo levar à hemorragia ulcerativa. 2 Desta forma, a obtenção de inibidores seletivos para a COX-2 pode contornar ou minimizar esses efeitos colaterais.Por outro lado, substâncias oriundas da catálise da enzima 5-Lipooxigenase (5-LO), como o leucotrieno B 4 , também contribuem para a hiperalgesia durante a inflamação, por diminuir os limiares mecânicos e térmicos das Fibras C. 3 Pelas razões mencionadas acima, substâncias que inibem tanto a COX, quanto a 5-LO, se tornam alvos em química medicinal, visando o combate à dor, causada por processos inflamatórios.Substâncias que contêm em suas estruturas uma porção hidrazona têm sido relatadas na literatura como inibidores da COX e da 5-LO, apresentando, portanto, pronunciadas atividades analgésica e antiinflamatória. Muitas evidências relatadas na literatura demonstram que o grupamento hidrazona, presente em derivados fenil-hidrazonas, apresenta caráter farmacofórico para a inibição de COX. 4 Várias aril e acil-hidrazonas são relatadas na literatura, apresentando pronunciadas atividades analgésica e anti-inflamatória, além de outras atividades, como anticonvulsivante e antimicrobiana. 5 Recentemente, uma nova reação de cicloadição 1,3-dipolar foi desenvolv...

show abstract

“…The trimer 3 is unstable in the presence of mineral acids and forms the products from aldol condensation [132,159]. For more details about the properties of the trimer 3, its isolation methods, and its purification, see [132,[159][160][161] In chemical transformations the trimer 3 acts like a latent form of aminobutyraldehyde [33,162,163]. Early methods for the synthesis of the trimer 3 involved the reaction of pyrrolidine and tetramethylenediamine with hypochlorites by a modification of the procedure in [164] and also hydrolysis by a methanol solution of 1-formyl-2-methoxypyrrolidine hydrochloride (44% a of 3 together with 16% a of aminobutanal dimethyl acetal) [165].…”

Section: -Phthalimidobutanalmentioning

confidence: 99%

Synthesis of tryptamines by the Fischer method using synthetic precursors and latent forms of amino-butanal (review)

Bidylo

Yurovskaya

2008

Chem Heterocycl Comp

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Facile synthesis of N-acyl-2-pyrrolines

Cited by 54 publications

References 1 publication

The Synthesis of (+)-Preussin and Related Pyrrolidinols by Diastereoselective Paternò-Büchi Reactions of Chiral 2-Substituted 2,3-Dihydropyrroles

The Synthesis of (+)-Preussin and Related Pyrrolidinols by Diastereoselective Paternò-Büchi Reactions of Chiral 2-Substituted 2,3-Dihydropyrroles

Síntese e avaliação preliminar da atividade antinociceptiva de novas isoxazolil-aril-hidrazonas

Synthesis of tryptamines by the Fischer method using synthetic precursors and latent forms of amino-butanal (review)

Contact Info

Product

Resources

About