Josip Pipenbacher se je po maturi leta 1891 vpisal na študij klasične filologije na Dunaju; tu je leta 1895 doktoriral (v disertaciji se je ukvarjal s Ksenofontovim spisom Ustava Lakedajmoncev) in opravil profesorski izpit. Najprej je kot suplent poučeval na Državni c. kr. nižji gimnaziji v Ljubljani (zdaj gimnazija Poljane), nato kot profesor na Višji c. k. gimnaziji v Novem mestu in končno znova na Drugi c. kr. državni gimnaziji v Ljubljani; to je med letoma 1921 in 1928 vodil kot direktor. Po ustanovitvi Univerze v Ljubljani je med letoma 1920 in 1939 kot honorarni predavatelj vodil latinske proseminarje in tečaje latinščine. Napisal je vrsto učnih pripomočkov, najbolj znani so latinska slovnica in štiri latinske vadnice, vse v več izdajah, sodeloval pa je tudi pri nastajanju Wiesthalerjevega Latinsko-slovenskega slovarja, za katerega je obdelal črko R. Bil je strog ocenjevalec, posebej odmevna je bila njegova ocena Latinske slovnice Josipa Tominška), napisal pa je tudi nekaj prispevkov s področja metodike pouka latinskega jezika. Kot šolnik se je vključeval v delo različnih društev in organizacij, vseskozi je finančno podpiral različna študentska, prosvetna in druga društva, nekaj časa pa je deloval tudi v lokalni politiki kot član ljubljanskega mestnega sveta. Zadnja leta svojega življenja je preživel na svojem posestvu v Sveti Marjeti na Dravskem polju. Umrl je 11. aprila 1949 v Mariboru.