Flavonol Glycosides and Iridoids from Asperula lilaciflora

Abstract

A new flavonol glycoside, quercetin 3‐O‐[6′′′‐O‐3,5‐dihydroxycinnamoyl‐β‐glucopyranosyl‐(1→2)]‐β‐galactopyranoside (named lilacifloroside; 1) and a new iridoid 2 (named asperulogenin), were isolated from the aerial parts of Asperula lilaciflora in addition to eight known secondary metabolites, i.e., quercetin, kaempferol, quercetin 3‐O‐β‐glucopyranosyl‐(1→2)‐β‐galactopyranoside, quercetin 3‐O‐β‐glucopyranosyl‐(1→2)‐arabinopyranoside, asperuloside, deacetylasperulosidic acid, asperulosidic acid methyl ester, and chlorogenic acid. The structures were elucidated on the basis of extensive 1D‐ and 2D‐NMR experiments as well as MS data. Compound 1 contains the rare 3,5‐dihydroxycinnamoyl moiety in its structure. This work constitutes the first phytochemical study of the title plant.

Endemi̇k Asperula Lilaciflora Subsp. Phrygia (Bornm.) Schönb. -Tem. (Rubiaceae) Üzeri̇nde Farmasöti̇k Botani̇k Araştirma

“…Fenolik bileşen miktarı 81.5±0.13 (mg/g), bizim sonucumuzdan oldukça yüksek hesaplanmıştır. A. lilaciflora türünün toprak üstü kısımları ile çalışılmış ve yeni bir flavonol glikozit ile iridoid tespit edilmiş ve flavonol glikozitin adı "lilaciflorasit"; iridoid adının ise "asperulojenin" olduğu belirtilmiştir [17]. İridoidler dikotil familyaları için taksonomik değere sahip olup, aynı zamanda bitkilere antioksidan özellik kazandırmaktadır [30].…”

“…Anadolu'nun güney-doğusunda Şırnak Uludere'den toplanan, Asperula cinsinin bazı türleri arasında yapılan morfolojik inceleme sonucunda A. anatolica M. Ozturk, yeni tür olarak Türkiye Florası'na kazandırılmıştır [16]. A. lilaciflora bitkisinin toprak üstü kısımlarından yeni bir flavonol glikozit (lilasifloroside) ve iridoid (asperulogenin) izole edilmiştir [17]. Endemik A. daphneola O. Schwarz kök ve gövde anatomik kesitlerinde rafit kristalleri tespit edilmiş olup yapıları ayrıntılı açıklanmıştır.…”

Three New Iridoid Glycosides from the Aerial Parts of Asperula involucrata

“…In our previous study, we reported the isolation of new flavonoid and iridoid glycosides from A . lilaciflora . In the continuation of our researches on the isolation of new bioactive compounds from Asperula species growing in Turkey, we have investigated the secondary metabolites of A .…”