Fluorescence Chromatography of the Methyl Glucoses<sup>1</sup>

Norberg, Ethelda; Auerbach, I.; Hixon, R. M.

doi:10.1021/ja01218a506

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“…The examination of adsorption columns, used for the separation of organic compounds, with ultraviolet light has become general practice. Norberg (84) and others showed that this technique could be used to separate quantitatively such closely related products as triand tetramethyl glucose. Kirchner (56) and others have carried out the separation of a number of acid mixtures whose p-phenyl phenacyl esters were adsorbed on silica gel and the characteristic fluorescence was observed.…”

Section: Fluorescence In Organic Analysismentioning

confidence: 99%

Fluorometric Analysis

White¹

1949

Anal. Chem.

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INA review of fluorescent analysis as applied to inorganic material appearing in this journal in 1939 (117), several books devoted to this subject were mentioned. Some of these have been revised and serve as excellent references. Danckwortt's book (20) which is specifically concerned with analysis in ultraviolet light, was revised in 1940 and has appeared in this country in lithoprinted form. This contains 1583 references.Feigl (29) gives many fluorometric applications for organic as well as inorganic compounds. Radley and Grant (92) also have an enlarged third edition; Chapter 8 which is on inorganic analysis has 123 references. Texts dealing with colorimetric analysis almost invariably give a discussion of fluorometric techniques. Sandell (100) gives methods for several elements and the Snells (107) in Chapter 15 of their third edition cover some general principles and apparatus for fluorescent analysis. Because of the listing of thq fluorescent color of many substancesfor example, 2896 organic compounds-the analyst will be interested in DeMent's book ( 22); how'ever, the review' by Fonda (33) should be read in connection with this. From a theoretical standpoint the Cornell symposium papers on solid luminescent materials edited by Fonda and Seitz (84), and the paper by Kasha (55) are of interest.

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Section: Fluorescence In Organic Analysismentioning

confidence: 99%

Fluorometric Analysis

White¹

1949

Anal. Chem.

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Neuere Ergebnisse auf dem Gebiet der chromatographischen Adsorption

Brockmann

1947

Angewandte Chemie

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Nitro-Verbindungen, die einzeln durch Reduktian und Diazotierung auf die iibliche Weise in 2-bzw. 3-Oxy-N-methylmorphinan iiberfiihrt werden konnen. R \, \ IT IIn phmnakologischer Hinsicht beanspruchen die 3-Oxy-Derivate des N-Methylmorphinans eio besonderes Interesse, wcil bei ihnen die Oxy-Gruppe an der gleichen Stelle steht wie im Morphin. Befindet sich in 3-Stellung eine freie phenolische Hydroxyl-Grup pe (XXIII, R = OH), so zeigt der Stoff alle fiir das Morphin charakteristischen Allgerneinwirkungen. A n a l g e t i s c h ist das 3-Oxy-N-Methylrnorphinan im Rattenversuch dem Morphin hinsichtlich Grenzdosis, Intensitit und Dauer iiberlegen, a m Meerschweinchen hat es jedoch eine schwlchere Wirkung als Morphin. Die 3-Oxy-Verbindung ist also dem hydroxyl-freien N-Methylmorphinan nicht wesentlich iiberlegen. Methyljerung der phenolischen Hydroxyl-Gruppe zu X X l l l (K= OCH,) setzt die analgetische Wirkung stark herab, Acetylierung dagegen bewirkt a m Meerschweinchen eine stgrkere Analgesie a h Morphin, die Wlrkung ist aber vod kiirzerer Dauer.Ahnliche Wirkungsverschiebungen sind von den entsprechenden methylierten und' acetylierten Morphin-Derivaten her bekannt ; besonders auffallend sind aber die gleichen Parallelen vbm Dolantin zum Meta-Hydroxydolantin und dessen Derivaten. Die friiheren Modellvorstellungen a n der Dolantin-Molekel erhalten damit eine weitere Stiitze.Die Synthese von Morphinan-Derivaten, die im a l i c y c l is c h e n Ring geeignet substituiert sind, erscheint in gleicher Weise moglich. Da das Grundgeriist des Morphans wahrscheinlich mit denl des Morphins sterisch iibereinstimmt (cis-Dekalin-Typ) und auch Methoden bekannt sind, ,,offenel' Morphin-Derivate mit einer Sauerstoff-Briicke zu versehen, diirfte das neue Ringschluflprinzip zahlreiche morphinlhnliche Basen zuginglich machen, deren pharmakologische Untersuchung mit Riicksicht auf das Sucht-Problem von besonderem Inieresse ist. Im gleichen Rahmen bietet sich auch erstmalig eine diskutierbare' Grundlage ftir die praktische Totalsynthese des natiirlichen Morphins. I n A . Windaus oerehre ich nleinen einzigarligen Lehrer, der mein ganzes Sludiuin seil 1931 gelenkt ha1 und dessen Forschungsweke spatw in jahrelanger Zusamnlenarbeil iiir mieh ein Vorbild war. Zur Beschafligung speziell mil dem Morphinproblem wurde iCh durch A . Butenandl angeregl, der damals in der Windausschen Schule in Gdftingen wirkte und dessen Vorlesungen auf dem Alkaloid4ebief auf niich einen nachhnlligen Eindnrck machten.

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Recherches sur l'amidon XXXIII. Analyse chromatographique de mélanges synthétiques de triméthylglucoses isomères

Boissonnas

1947

Helvetica Chimica Acta

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Volumen xxx, Fasciculus VI (1947). 1689 (Frakt. C). Die Frakt. B uud C wurden vereinigt und aus Ather-Methanol, dann aus aceton-Methanol umkrystallisiert. Es wurden Prismen vom Smp. 157-160O (XVII) erhalten. Die spez. Drchung betrug [a]: = + 69,0° 30 (c = 0,653 in Chloroform). 6,530 mg Subst. zu 1,0006 em3; I = 1 dm; a 3,498 mg Subst. gaben 9,56 mg CO, und 2,55 mg H,O (F.W.) = + 0,95O 0,02O C,,H,,,O, (370,46) Ber. C 74,56 H 8,1676 Gef. ,, 74,59 ,, 8,16% Die Tetranitromethanprobe gab eine starke Gelbfarbung. Aus der Mutterlauge von Frakt. B liess sich durch Umkrystallisieren aus Ather-Methanol noch eine Druse von Prismen vom Smp. 65-70° isolieren. Kach nochmaligem Umkrystallisieren wurden Prismen vom Smp. 75--53O (XV) erhalten. Die geringe Menge reichte nicht fur eine Analyse. Die Mikroanalysen wurden teils im mikroanalytischen Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, Zurich (Leitung W . Nanser) (E.T.H.), teils im Lsboratoriuni von 8'. Weiser, Basel (F.W.) ausgefuhrt. Pharmazeutische Anstalt der Universitat Basel. 206. Recherches SUP l'amidon XXXIII l ) . Analyse chromatographique de melanges synthetiques de trim6thylglucoses isomeres par R. A. Boissonnas. (16 VIII 47)Une des methodes de determination de la constitution des polysaccharides consiste a methyleq entikrement, puis a hydrolyser le polysaccharide 5, Btudier. L'examen qualitatif et quantitatif des sucres mBthylPs obtenus par cette hydrolyse permet de tirer des conclusions sur la structure du polysaccharide. La difficult6 principale de cette m6thode reside dans la resolution du mPlange des sucres mPthyl6s en ses divers constituants.La cristallisation fractionnde ou la formation de derivds caract6ristiques ne conduisent qu'h des donnkes qualitatives. Du point de vue quantitatif ces deux proc4dds sont trBs imprdcis malgre les facteurs correctifs empiriques qu'on a essay6 d ' i n t r~d u i r e~)~)~) .La distillation fractionnee provoque la destruction partielle des sucres non entikrement m6thy16s5). Elle permet uniquement d'isoler et de doser les sucres constituant les groupes terminaux non r4ducl) Communication prhchdente: Kurt H . Meyer et P . Giirtler, Helv. 30, 761 (1947). , ) K. H e w et coll., B. 70, 721 (1937); 73, 499, 505 (1940). 3, K . Preudenberg et H . Boppel, B. 73, 609 (1940). , ) H . Granichstadten et E .

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