Formation of 3‐Acetylamino‐5‐methyl‐2‐phenylbenzofuran

Abstract

Amidoalkylieningsprodukte von Phenolen sind unter zweierlei Bedingungen und zugleich in zweierlei Formen erhaltlich: die sauervermittelten, klassischen Reaktionen zwischen Phenolen und a-Hydroxy-bzw. a-Chlor-methylcarbonamiden fuhren zu parabzw. ortho-substituierten Phenolproduktenl'. Dagegen entstehen unter basischen Bedingungen nach unseren Untersuchungen mit N-Acyl-a-chlorglycin-Derivaten 0-alkylierte Verbindungen*).Im vorliegenden Fall reagiert die Chlorverbindung 2, welche aus dem N-Acylhalbaminal 1 leicht herstellbar ist, in trockenem THF mit p-Kresol bei Gegenwart eines Molaquiv.Hilfsbase zum kristallinen a-Aryloxyglycin-Derivat 3. Das Gemisch der gleichen \ 3 HO 0 CH3f BF,-Etherat oder He