Este artículo indaga en las estrategias para digitalizar las prácticas de enseñanza-aprendizaje que implementaron los institutos de enseñanza secundaria chilenos y uruguayos en el inicio de la pandemia, en contextos situados vulnerables, a partir de la suspensión de las clases presenciales. Asimismo, discute sobre los desafíos en los aprendizajes virtuales en ambos países. El análisis, de carácter cualitativo, se basa en entrevistas semiestructuradas a los equipos directivos de los institutos observados, en los reportes contextuales de cada establecimiento y en el relevamiento de los documentos gubernamentales publicados entre marzo-octubre 2020. Los resultados que se presentan forman parte del estudio regional Jóvenes, habilidades digitales y brechas de contenido en América Latina.