Free radicals of phenothiazine and related compounds. IV. Phenothiazinyl‐ and Diphenothiazine‐ Copper Complexes as intermediates and products in the interaction of phenothiazines with copper(II) halides

Abstract

Freie Radikale des Phenothiazins und ähnliche Verbindungen. IV. Phenothiazinyl‐ und Diphenothiazin‐Kupferkomplexe als Zwischen‐ und Endprodukte in der Reaktion von Phenothiazin mit Kupfer (II)‐halogeniden Darstellung und Eigenschaften einiger Komplexverbindungen des 10‐Phenothiazinylradikals und deren Dimerisierungsprodukte mit Cu(I)‐ und Cu(II)‐ionen werden beschrieben. Ein Mechanismus für die selektive Chlorierung von Phenothiazinen in Position 1 mittels CuCl2 wird diskutiert. Die Möglichkeit ähnlicher Bromierungen mittels CuBr2 wird demonstriert.

Synthesis and Electronic Properties of Sterically Demanding N-Arylphenothiazines and Unexpected Buchwald−Hartwig Aminations

“…To the best of our knowledge, compounds containing a dithia-diazo perylene core as in structure 4 have not been reported in the literature before. Interestingly, three unusual dimers of phenothiazine with N-N-, C 3 -N-, and C 1 -N- connectivity have been reported by Diudea and Silberg formed upon mild oxidation of phenothiazine with copper(II) chloride, i.e., under very mild oxidizing conditions and obviously in the coordination sphere of a transition metal. These peculiar dimerizations can be obviously accounted for by the ease of oxidation and the relative stability of the phenothiazinyl radical cation.…”

Fate of amine antioxidants during thermal oxidative ageing of neopentylpolyl ester oils

“…(loge) 225 sh (4. 16), 253 (4.86), 320nm (4.06), (EI) m/z 199 (M+') (loo%), 167 (30), 154 (7), 139 (4), 127 (31, 6 6.99 (5H, m, NH, ArH), 6.83 (2H, m, 1, 9-H), 6.56 (2H, m, 3, 7-H).…”