Generation of the CF3 radical from trifluoromethylsulfonium triflate and its trifluoromethylation of styrenes

Abstract

The CF(3) radical was generated from the reaction of S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium triflate with Na(2)S(2)O(4) or HOCH(2)SO(2)Na under suitable conditions without further reduction. Based on this, a method for the synthesis of α-trifluoromethylated ketones has been successfully developed.

Organic Photocatalysis: Carbon Nitride Semiconductors vs. Molecular Catalysts

“…For such cases, a photocatalyst serves as a bridge to convert the energy of visible light into energy for the formation of a chemical bond. As an example, the CF 3 · radical can be generated by the reaction of Ph 2 SCF 3 + TfO – with sodium dithionite . The same CF 3 · radical can be generated from CF 3 SO 2 Cl upon single electron transfer from the photocatalyst excited state .…”

Metal‐Free Aryltrifluoromethylation of Activated Alkenes

“…[3] In this context, reactions that involve the selective difunctionalization of alkenes have received increasing attention, as they enable the formation of CÀC/C-heteroatom and CÀCF 3 bonds in a single synthetic operation. Thus, efficient methods for oxotrifluoromethylation [4] and aryltrifluoromethylation reactions that are catalyzed by Pd [5] or Cu [6] complexes have been devised. In contrast, metal-free processes have been much less explored.…”

Einführung von Fluor und fluorhaltigen funktionellen Gruppen

“…[322b] Die ersten Synthesemethoden für 3,3,3-Trifluorpropengruppen waren die Trifluormethylierung präfunktionalisierter Allylnucleophile, z. [327] Die kupferkatalysierte Allyl-C-H-Trifluormethylierung terminaler Alkene haben Qing, [328] Fu und Liu [329] [331] und eine Reaktionskaskade aus Arencyclisierung und Trifluormethylierung mit aktivierten Alkenen. [324] Außerdem wurde die allylische Trifluormethylierung von Allylhalogeniden [325] mit TMSCF 3 und der stçchiometrischen Menge Kupfer beschrieben.…”

“…[324] Außerdem wurde die allylische Trifluormethylierung von Allylhalogeniden [325] [326] Diese Umwandlung wurde später auch auf die intramolekulare Oxytrifluormethylierung terminaler Alkene angewendet. [327] Die kupferkatalysierte Allyl-C-H-Trifluormethylierung terminaler Alkene haben Qing, [328] Fu und Liu [329] [331] und eine Reaktionskaskade aus Arencyclisierung und Trifluormethylierung mit aktivierten Alkenen. [332] Vor kurzem gelang die oxidative Trifluormethylierung primärer und sekundärer Alkylboronsäuren (Schema 75) mit einer substçchiometrischen Menge Kupfersalz in Gegenwart von Silbersalzen und TMSCF 3 , die mit 36-78 % bzw.…”