Halogenalkylhydroperoxide, III. Ketonperoxide aus 1.3‐Dihalogen‐aceton und Wasserstoffperoxid. Kristallstruktur des „dimeren 1.3‐Dibrom‐acetonperoxids”︁

Abstract

1.3-Dichlor-(5) und 1.3-Dibrom-aceton (6) wurden mit Wasserstoffperoxid zu den entsprechenden Bis-hydroperoxy-dialkylperoxiden 7 und 8 umgesetzt, von denen entsprechende Acetylderivate erhalten werden konnten. Mit Blei(1V)-acetat cyclisieren 7 und 8 zu den halogensubstituierten 1.2.4.5-Tetroxanen 11 und 12. Mit Ketonen in Gegenwart von Phosphor(V)-oxid entstehen aus 7 und 8 Neunringperoxide. Durch Rantgenstrukturanalyse wurde die Kristallstruktur des Sechsringperoxids 12 ermittelt.

New Preparation of 1,2,4,5-Tetraoxanes

“…[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17] To date, more than 150 symmetrical and unsymmetrical 1,2,4,5-tetraoxanes have been synthesized. Most symmetrical tetraoxanes were prepared by acid-catalyzed cyclocondensation of hydrogen peroxide with ketones and benzaldehydes; 3,7, [13][14][15][18][19][20][21][22][23][24][25] cyclocondensation of bis(trimethylsilyl) peroxide with carbonyl compounds promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf); 2,6b,11 ozonolysis of olefins, 22,26 enol ethers, 27,28 and O-ether oximes 5,12,29 (Scheme 1). A number of other methods were also used for the synthesis of these compounds.…”