Hans Rupe. 1866—1951

Abstract

wurde am 9. Oktober 1866 in Basel geboren, als Sohn des Kaufmanns Johannes Rupe und seiner Gattin MuthiZde, geb. Pischer, beide aus Westfalen stammend. Er durchlief in Basel die Primarschule und das nntere und obere Gymnasium. Schon als Knabe hatte er viel Anregung auf naturwissenschaftlichem Gebiet, zuniichst durch seinen Vater, der ursprunglich auch Chemie studiert hatte und als guter Pflanzenkenner mit den Kindern auf Wanderungen und wahrend der Ferienaufenthalte in den Alpen fleissig botanisierte. Besonders viel Anregung erfuhr Hans Rupe durch den Rektor des humanistischen Gymnasiums, Prof. P~itx Burckhardt, einen ausgezeichneten Padagogen, Mathematiker und Botaniker, dessen er immer in Verehrung gedachte. Schon fruh fing er im Elternhaus mit chemischen Experimenten an, und als er im Jahre 1885 das Maturitatsexamen bestand, schwankte er, ob er Chemie oder Botanik studieren wolle. Den Ausschlag zugunsten der Chemie gab der Rat seines Onkels J o y , eines Wohler-Schulers und ehemaligen Chemieprofessors an der Columbia University in New York, der im Ruhestand in Deutschland lebte. Die ersten drei Semester studierte er in Basel, wo Julius Piccard Ordinarius fur Chemie war. Rupe war Tom damaligen Lehrbetrieb nicht befriedigt und huldigte mit um so grosserer Begeisterung dem Studentenleben. Aus dieser Zeit stammt seine Freude am studentiwhen Treiben, die ihn sein Leben lang begleitete. Ernster nahm er das Studium in den folgenden beiden Semestern, in denen er in Strassburg bei H . Rose grundlich analytische Chemie lernte und bei R.Pittig Vorlesungen horte. Auf Anraten von Onkel J o y verliess er B'ittig jedoch und ging im Herbst 1887 nach Munchen, um im Institut von A . von Baeyer zu arbeiten. ,,Zeit meines Lebens werde ich ihm dafur dankbar sein", sagte er von diesem Rat seines Onkels, der damals in Munchen lebte und mit der Familie Baeyer befreundet war, so dass Rupe im Baeyer'schen Institut wohl empfangen wurde; dies um so mehr, als er sich auch bei dem biirbeissigen alten Laboratoriumsdiener Carl Gimmig, einer wichtigen Personlichkeit, dadurch ins beste Licht gesetzt hatte, dass er ihn, den Strassburger, im Basler Dialekt anredete. Baeyer war damals auf dem Hohepunkt seines Schaffens ; neben ihm arbeitete ein Stab von ausgexeichneten Forschern : L. Cluisen, W. Konigs, H . v. Pechmann, E . Barnberger. Rupe arbeitete 1 2 HELVETICA CHIMICA ACTA.zunachst zwei Semester im organischen Unterrichtslabor. Als er den praparativen Kurs und die Analysen beendet hatte, bat er Bae yer um eine Doktorarbeit und hatte auch Erfolg rnit seiner Bitte, obwohl dieser damals kaum noch Doktoranden annahm. Das erste Thema, die Synthese von 2,3-Naphtochinon, ging jedoch zwei Semester gar nicht vorwarts, und Rupe fuhlte sich sehr unglucklich, bis der Meister ihn erloste und ihm ein gerade im Mittelpunkt seines Interesses stehendes Thema uber die Hydrierung der Muconsaure gab, das mit der Hydrierung der Terephtalsaure zusammenhing. Rupe war uber diesen Beweis von Wohlwollen von seiten Baeyer's sehr stolz. Allerdings, als er den Preis des ...

The 550th Anniversary of the Universität Basel, 1460 – 2010: Paracelsian Beginnings and Chemistry

“…Rupe was appointed assistant professor in 1903. The institute was divided into two separate Chairs for Inorganic Chemistry and Organic Chemistry in 1912, which led to the appointment of Rupe as Director of Organic Chemistry, a position he held until his retirement in 1937 [1] [48].…”

Nucleophilic 1,2‐Shifts of Carboxamide Groups in the Benzil‐Benzilic Acid Type Rearrangement of 4‐Aryl‐2,3‐dioxobutyramides and of Quinisatine

“…Kinetics. -In preceding kinetic investigations on rearrangements involving carboxamide-group migrations in the benzil-benzilic acid rearrangement we had found that for N,N-diphenyl-a$-dioxobutyramide [6] the rate of rearrangement is proportional to [OH-], but tends towards a plateau at high pH values; for quinisatine (6) no clear order of dependence of the rearrangement rate upon [OH-] had been found [7]. We have now measured the rate of rearrangement of l a -c at different alkali concentrations; on the same occasion, we have extended the range of our former measurements with 6, for which the course of the rearrangement had been established earlier [7].…”

“…For instance ester groups ROOC have been demonstrated to migrate in Wagner-Meerwein [3], pinacol [4] and benzil-benzilic acid rearrangements [ 5 ] . We have found two cases of migration of carboxamide groups in the benzil-benzilic acid rearrangement of an open-chain compound, Me-CO-CO-CONPh, [6], and of a cyclic amide, quinisatine (6) [7]. On the other hand, Kwart and coworkers [XI have shown that there is no shift of the carboxamide group in the alkali-catalyzed rearrangement of alloxane and its N-substituted derivatives but exclusively cleavage of the C-N bond and migration of the N-group; Smith and Kan [9] found the same result for the rearrangement of phthalonimide.…”

Personal Reflections on Receiving the Roger Adams Award in Organic Chemistry

“…Another problem which I found particularly intriguing was the remarkable acid-catalyzed rearrangement of α-cinenic acid 2 to geronic acid 3 , which I discovered by reading the obituary of Hans Rupe in Helvetica Chimica Acta. This transformation had been interpreted as requiring a long-range methyl group migration which, however, had no reasonable mechanistic rationale. What struck me immediately was the fact that this mysterious transformation might not involve a long-range methyl group migration at all: transfer of the carboxyl group to the carbon atom bearing the geminal methyl groups would also produce geronic acid!…”